N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-5-((2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-benzyloxy-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide | 637763-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-5-((2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-benzyloxy-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide
• CAS: 637763-66-7
• 化学式: C₄₈H₅₈Cl₃NO₁₁Si
• 分子量: 959.433
• InChiKey: SPCKOUYBOMSEIR-XTPIGWMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  132.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-5-((2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-benzyloxy-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.24h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动合成受保护的N-连接的糖蛋白核心五糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了核心N-连接的五糖的自动自动化固相合成，这是所有N-连接的糖蛋白通过逐步从单糖和二糖结构单元组装而得到的。具有挑战性的β-甘露糖苷键通过包含二糖三氯乙酰亚胺酸酯而被结合。这种自动合成提供了快速获取整类糖缀合物共有的寡糖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol035887t
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide 在 三氟甲磺酸酐 、 di(tert-butyl)pyridine 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-5-((2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-benzyloxy-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  自动合成受保护的N-连接的糖蛋白核心五糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了核心N-连接的五糖的自动自动化固相合成，这是所有N-连接的糖蛋白通过逐步从单糖和二糖结构单元组装而得到的。具有挑战性的β-甘露糖苷键通过包含二糖三氯乙酰亚胺酸酯而被结合。这种自动合成提供了快速获取整类糖缀合物共有的寡糖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol035887t