(2-Amino-1H-thieno<2,3-d>imidazol-5-yl)-phenylmethanon | 95729-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Amino-1H-thieno<2,3-d>imidazol-5-yl)-phenylmethanon
• 英文别名: (2-amino-1H-thieno[2,3-d]imidazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 95729-30-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: FMWMNDZIJWWYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-1H-thieno<2,3-d>imidazol-5-yl)-phenylmethanon 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 E/Z-<2-Amino-1-<(1-methylethyl)sulfonyl>-1H-thieno<2,3-d>imidazol-5-yl>-phenylmethanonoxim
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，11. Mitt. Substituted thieno [2,3-d] imidazoles 作为潜在的抗病毒剂

  摘要：

  描述了一种新的噻吩并 [2,3-d] 咪唑合成，其中硝基噻吩衍生物与氰氨化二钠在关键序列中反应，所得钠盐在催化氢化后闭环。通过该方法制备的化合物 1，其取代模式对应于苯类似物，Enviroxime (B)，对犀牛和其他小核糖核酸病毒非常有效，显示出比这更低的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180110
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-4-硝基噻吩-2-甲酸 在 W-2-Raney-Nickel 三氯化铝 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 反应 1.75h， 生成 (2-Amino-1H-thieno<2,3-d>imidazol-5-yl)-phenylmethanon
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，11. Mitt. Substituted thieno [2,3-d] imidazoles 作为潜在的抗病毒剂

  摘要：

  描述了一种新的噻吩并 [2,3-d] 咪唑合成，其中硝基噻吩衍生物与氰氨化二钠在关键序列中反应，所得钠盐在催化氢化后闭环。通过该方法制备的化合物 1，其取代模式对应于苯类似物，Enviroxime (B)，对犀牛和其他小核糖核酸病毒非常有效，显示出比这更低的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180110

文献信息

• BINDER, D.;NOE, CH. R.;KOLLMANN, H.;ROSENWIRTH, B., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 1, 40-48
  作者：BINDER, D.、NOE, CH. R.、KOLLMANN, H.、ROSENWIRTH, B.

  DOI：——

  日期：——
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 11. Mitt. Substituierte Thieno[2,3-d]imidazole als potentiell antivirale Wirkstoffe
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Hermann Kollmann、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1002/ardp.19853180110

  日期：——

  Schlüsselsequenz ein Nitrothiophenderivat mit Dinatriumcyanamid umgesetzt und das resultierende Natriumsalz nach einer katalytischen Hydrierung ringgeschlossen wird. Eine nach diesem Verfahren hergestellte Verbindung 1, deren Substitutionsmuster einem gegen Rhino‐ und andere Picornaviren hochwirksamen Benzolanalogon, dem Enviroxime (B), entspricht, zeigt eine geringere antivirale Aktivität als dieses.

  描述了一种新的噻吩并 [2,3-d] 咪唑合成，其中硝基噻吩衍生物与氰氨化二钠在关键序列中反应，所得钠盐在催化氢化后闭环。通过该方法制备的化合物 1，其取代模式对应于苯类似物，Enviroxime (B)，对犀牛和其他小核糖核酸病毒非常有效，显示出比这更低的抗病毒活性。