3-hydroxy-5α,6-epoxy-cholestane acetate | 68974-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5α,6-epoxy-cholestane acetate
• 英文别名: [(1S,2R,7R,9S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 68974-60-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: VEEBKUQFPONGGR-VMSCGSGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-cholestene 在 C₁₆H₁₆F₆FeN₄O₆S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-hydroxy-5α,6-epoxy-cholestane acetate
  参考文献：
  名称：

  Fe（bpmen）（OTf）2催化过氧化氢氧化不饱和甾族酮。通过化学和立体选择过程获得生物活性类固醇的新方法

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种促进类固醇氧化的新型环保方法。正在研究共轭烯酮，二烯酮，其他不饱和烯酮，雌酮和胆甾烷乙酸酯的氧化反应的化学和立体选择性。 该方法的大的面部的立体选择性已显示在基片上12，14，和18改善了一些文献中报道的更新程序。与底物16的反应显示出C4–C5和C9–C11双键之间的竞争。C环周围的空间位阻通过形成烯丙醇17c激活C-12上烯丙基位置的C–H羟基化。 通过形成叔醇27，证明了C-5处的C–H活化在雄烷酮26的氧化反应中成功进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.079

文献信息

• Oxidation of unsaturated steroid ketones with hydrogen peroxide catalyzed by Fe(bpmen)(OTf)2. New methodology to access biologically active steroids by chemo-, and stereoselective processes
  作者：David Clemente-Tejeda、Alejandro López-Moreno、Francisco A. Bermejo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.079

  日期：2012.11

  In this paper we describe a new environmentally friendly method to promote the oxidation of steroids. The chemo- and stereoselective aspects of the oxidation of conjugated enones, dienones, further unsaturated enones, estrone, and cholestane acetates were under study. The great facial stereoselectivity of the method has been shown on substrates 12, 14, and 18 improving some of the updated reported

  在本文中，我们描述了一种促进类固醇氧化的新型环保方法。正在研究共轭烯酮，二烯酮，其他不饱和烯酮，雌酮和胆甾烷乙酸酯的氧化反应的化学和立体选择性。 该方法的大的面部的立体选择性已显示在基片上12，14，和18改善了一些文献中报道的更新程序。与底物16的反应显示出C4–C5和C9–C11双键之间的竞争。C环周围的空间位阻通过形成烯丙醇17c激活C-12上烯丙基位置的C–H羟基化。 通过形成叔醇27，证明了C-5处的C–H活化在雄烷酮26的氧化反应中成功进行。