Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-acetylamino-6-(1-ethyl-propoxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 223423-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-acetylamino-6-(1-ethyl-propoxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-pentan-3-yloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 223423-00-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₈
• 分子量: 375.419
• InChiKey: QHVHDIPVFUWKAI-WRQOLXDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-acetylamino-6-(1-ethyl-propoxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氨基磺酸 、 三氧化硫 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-2-pentan-3-yloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与扎那米韦有关的唾液酸酶抑制剂：4H-吡喃6-醚和酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  5R-乙酰氨基-4S-氨基-4H-吡喃-6R-O-（-乙基）丙基和6R-（1-氧代-2-乙基）丁基2-羧酸（4和5）的合成及其作为抑制剂的评估描述了流感病毒唾液酸酶的分离。两种化合物均显示出良好的抑制活性，并对甲型流感病毒唾液酸酶具有明显的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00031-1
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以83%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-acetylamino-6-(1-ethyl-propoxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与扎那米韦有关的唾液酸酶抑制剂：4H-吡喃6-醚和酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  5R-乙酰氨基-4S-氨基-4H-吡喃-6R-O-（-乙基）丙基和6R-（1-氧代-2-乙基）丁基2-羧酸（4和5）的合成及其作为抑制剂的评估描述了流感病毒唾液酸酶的分离。两种化合物均显示出良好的抑制活性，并对甲型流感病毒唾液酸酶具有明显的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00031-1