4-hexyl-2,6-bis(triisopropylsilyl)-4H-pyrrolo-[2,3-d:5,4-d']bisthiazole | 1505565-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hexyl-2,6-bis(triisopropylsilyl)-4H-pyrrolo-[2,3-d:5,4-d']bisthiazole
• 英文别名: [7-Hexyl-10-tri(propan-2-yl)silyl-3,11-dithia-5,7,9-triazatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-tri(propan-2-yl)silane；[7-hexyl-10-tri(propan-2-yl)silyl-3,11-dithia-5,7,9-triazatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1505565-15-0
• 化学式: C₃₀H₅₅N₃S₂Si₂
• 分子量: 578.09
• InChiKey: JVHJSBFYXLUVSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-2,6-bis(triisopropylsilyl)-4H-pyrrolo-[2,3-d:5,4-d']bisthiazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 2,2'-(4-hexyl-2H-pyrrolo[2,3-d:5,4-d']bis(thiazole)-2,6(4H)-diylidene)dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  使用吡咯并[2,3-d:5,4-d′]双（噻唑）基配体在钒有机配位聚合物中进行磁排序†

  摘要：

  在这里，我们介绍了一种杂化钒-有机配位聚合物的合成和表征，该聚合物具有鲁棒的磁序、居里温度T C为~110 K、矫顽场在5 K 下为~5 Oe、最大质量磁化强度约为其一半。基准亚铁磁性钒(四氰乙烯) ∼2 (V·(TCNE) ∼2 )。该材料是使用基于三环杂环4-己基-4H-吡咯并[2,3- d :5,4- d ']双(噻唑)( C 6 -聚对苯二甲酸丁二酯 (PBT ))。母体C 6 -PBTz的2,6-二碘代衍生物的单晶X射线衍射显示出无序的己基链以及三环核的2位和6位取代基的近线性排列。密度泛函理论（DFT）计算表明，基于C 6 -PBTz的配体7是一种强受体，其电子亲和力大于TCNE和先前用于分子磁体的其他几种配体。这种效应部分归因于缺电子噻唑环和前沿分子轨道的扩展离域。本研究中详述的配体是具有扩展π共轭的稠合杂环芳香核的代表性例子，为结构-磁性能相关性研究带来了新的机会，其中三环

  DOI：

  10.1039/c8ra05697h
• 作为产物：
  描述：

  2,2′,4,4′-tetrabromo-5,5′-bisthiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 4-hexyl-2,6-bis(triisopropylsilyl)-4H-pyrrolo-[2,3-d:5,4-d']bisthiazole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- d：5,4- d ']双噻唑：替代合成途径和对类似稠环联噻吩的比较研究

  摘要：

  已开发出新的合成方法，用于从2,4-噻唑烷二酮制备4-烷基-和4-芳基-吡咯并[2,3- d：5,4- d ']双噻唑（PBTz）结构单元。所得的PBTz产品已通过结构，电子和光学方法进行了全面表征，因此可以与以前报道的双硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）类似物进行全面比较。然后，这种比较允许详细讨论用于调整父DTP构建块的属性的各种方法的相对电子效果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02570

文献信息

• Pyrrole[3,2-d:4,5-d′]bisthiazole-bridged bis(naphthalene diimide)s as electron-transport materials
  作者：Yulia A. Getmanenko、Sanjeev Singh、Bhupinder Sandhu、Cheng-Yin Wang、Tatiana Timofeeva、Bernard Kippelen、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c3tc31677g

  日期：——

  A series of materials with 2,6-disubstituted-N-alkyl-pyrrole[3,2-d:4,5-d′]bisthiazole (PBTz) with triisopropylsilyl- (TIPS), bromo- and naphthalene diimide (NDI) groups were synthesized. The electronic properties of 2,6-bis-TIPS- and 2,6-dibromo-N-hexyl-PBTz were studied by cyclic voltammetry and by density functional theory (DFT) calculations, and their solid-state packing was examined by the single crystal X-ray structural analysis. DFT calculations and the electrochemical data revealed that this core is both a weak donor and a weak acceptor. Small molecules with bis(NDI)-substituted N-alkyl-PBTz architecture were studied by differential pulse voltammetry, UV-vis absorption spectroscopy, and differential scanning calorimetry, and their electrical properties were examined in n-channel organic field-effect transistors using solution-processed films. The electron mobility value μe as high as 0.13 cm2 V−1 s−1 with a Ion/Ioff ratio of 5 × 105 and threshold voltage Vth = 4.9 V was observed for PBTz-bridged bis(naphthalene diimide) with hexyl chains on pyrrole and NDI nitrogen atoms, while the material with longer dodecyl groups showed μe up to 0.19 cm2 V−1 s−1 with a Ion/Ioff ratio of 7 × 104 and Vth = 7.9 V in a 1 : 1 polystyrene matrix. Finally, compounds with electron-withdrawing acetyl groups at position 6 of the NDI units were examined by electrochemistry and in OFET configurations.

  一系列具有三异丙基硅基 (TIPS)、溴和萘二酰亚胺 (NDI) 基团的 2,6-二取代-N-烷基-吡咯[3,2-d:4,5-d']双噻唑 (PBTz) 材料被合成。通过循环伏安法和密度泛函理论 (DFT) 计算研究了 2,6-双-TIPS 和 2,6-二溴-N-己基-PBTz 的电子性质，并通过单晶 X 射线结构分析检查了它们在固态下的堆积情况。DFT 计算和电化学数据显示该核心既是一个弱供体，也是一个弱受体。通过差分脉冲伏安法、紫外-可见吸收光谱和差示扫描量热法研究了具有双(NDI)-取代的 N-烷基-PBTz 结构的小分子，并通过溶液法制备的薄膜在 n 沟道有机场效应晶体管中检查了它们的电学性质。对于在吡咯和 NDI 氮原子上带有己基链的 PBTz-桥联的双(萘二酰亚胺)，观察到高达 0.13 cm² V⁻¹ s⁻¹ 的电子迁移率 μe，电流开启/关闭比为 5 × 10⁵，阈值电压 Vth = 4.9 V，而在 1:1 聚苯乙烯基质中，带有更长十二烷基基团的材料的 μe 高达 0.19 cm² V⁻¹ s⁻¹，电流开启/关闭比为 7 × 10⁴，Vth = 7.9 V。最后，在 NDI 单元的 6 位带有吸电子乙酰基的化合物通过电化学和 OFET 配置进行了检查。