8-methyl-3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 364043-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-methyl-3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: Imidazo(1,2-a)pyridine, 8-methyl-3-nitroso-2-phenyl-
• CAS: 364043-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: SBHIZJZPZKBXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到8-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Regioselective C-3 Nitrosation of Imidazopyridines with tert-Butyl Nitrite under Neutral Conditions

  摘要：

  We have successfully developed a novel and efficient catalyst-free method for the synthesis of 3-nitroso-substituted imidazopyridines, from readily available imidazo[1,2-a]pyridines and tert-butyl nitrite, in good to excellent yields. Importantly, the use of transition-metal catalysts, stoichiometric amounts of acids, and toxic or potentially dangerous oxidants is avoided. This easy and practical method complements nitrosation reactions by expanding the scope and practicality, and should attract much attention in synthetic and pharmaceutical chemistry.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560508
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到8-methyl-3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  连续流动和无外部光催化剂、氧化剂和添加剂条件下咪唑并[1,2-a]吡啶的光催化 C3–H 亚硝基化

  摘要：

  本研究报告了一种在可见光照射和连续流相结合的情况下，在没有任何外部光催化剂的情况下，在 C3 位置对咪唑并[1,2- a ]吡啶支架进行高度区域选择性光催化 C-H 亚硝基化的方案。该方案涉及温和、安全的条件，对空气和水表现出良好的耐受性，以及出色的官能团相容性和位点选择性，在光催化剂、氧化剂和添加剂的作用下以优异的产率生成各种3-亚硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶值得注意的是，由于亚硝基化的强光吸收特性，所提出的亚硝基化反应将发色团NO引入咪唑并[1,2- a ]吡啶支架中，在可见光照射下有效发生，无需任何额外的光催化剂产品。这项研究可以指导未来开发具有广泛潜在应用的绿色有机合成策略的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00173

文献信息

• Regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles using tert-butyl nitrite
  作者：Kamarul Monir、Monoranjan Ghosh、Sourav Jana、Pallab Mondal、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c5ob01345c

  日期：——

  A simple and practical method has been developed for the regioselective nitrosylation of imidazopyridines via C(sp²)–H bond functionalization using tert-butyl nitrite under mild reaction conditions.

  一种简单实用的方法已经被开发出来，用于在温和的反应条件下通过C(sp²)–H键功能化使用叔丁基硝酸酯对咪唑吡啶进行区域选择性的亚硝化。
• Selective C₃-nitrosation of imidazopyridines using AgNO₃ as the NO source
  作者：Vishal Suresh Kudale、Ching-Piao Chu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d2nj02115c

  日期：——

  We developed a novel method for selective radical nitrosation of imidazo[1, 2-a]pyridine derivatives using AgNO3 as a NO source. Moreover, one-pot and sequential one-pot strategies are effective under standard conditions. This is the first time that AgNO3 was reported to be used as a NO source. Additionally, synthetic transformation and gram-scale experiments highlighted the significance of this reaction

  我们开发了一种使用 AgNO 3作为 NO 源对咪唑并[1, 2- a ] 吡啶衍生物进行选择性自由基亚硝化的新方法。此外，一锅和顺序一锅策略在标准条件下是有效的。这是 AgNO 3首次被报道用作 NO 源。此外，合成转化和克级实验突出了该反应的重要性。该协议的主要特点是毒性低、反应条件温和、官能团耐受性广。
• Synthesis of 3-Nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives as Potential Antiretroviral Agents
  作者：Aziz Chaouni-Benabdallah、Christophe Galtier、Hassan Allouchi、Abdelhak Kherbeche、Jean-Claude Debouzy、Jean-Claude Teulade、Olivier Chavignon、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik de Clercq、Cécile Enguehard、Alain Gueiffier

  DOI：10.1002/1521-4184(200107)334:7<224::aid-ardp224>3.0.co;2-7

  日期：2001.7

  Ten 2-aryl or heteroaryl-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine derivatives were synthesised as potential antiretroviral agents. The new compounds were characterized by elemental analysis, (1)H NMR, and by crystallography for (14). The compounds were devoid of any activity against HIV-1 or HIV-2.