2-chloro-2-methylsulfonyl-1-phenylethanone | 25093-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-methylsulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 25093-89-4
• 化学式: C₉H₉ClO₃S
• 分子量: 232.688
• InChiKey: ZEXIJIGDABUVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-methylsulfonyl-1-phenylethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-Chlor-2-methylsulfon-1-phenyl-ethanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F.; Haffer,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 4017 - 4024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-methylsulfonyl-1-phenylethanone 在 三氯化铝 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-chloro-2-methylsulfonyl-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑并二苯并咪唑的急性毒性和抗炎活性的影响。

  摘要：

  描述了结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑基苯并咪唑的生物活性的影响。发现在环系统的2或3位具有极性取代基的化合物在维持抗炎活性的同时毒性较小。其他结构变化，例如在6位掺入宝石二甲基取代基，会增加急性毒性并消除抗炎活性。具有最佳活性/毒性比的化合物在噻唑环上包含烷基磺酰基取代基。噻唑并苯并咪唑类似物比咪唑类似物更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00137a022
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 sodium benzenesulfonate 在 2-chloro-2-methylsulfonyl-1-phenylethanone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到苯亚硫酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Grossert, J. Stuart; Dubey, Pramod K.; Elwood, Tom, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1263 - 1267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• Process for preparing haloacetophenone derivative
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0798294A2

  公开（公告）日：1997-10-01

  An α-halo(methylthio)acetophenone of formula (2): wherein X is chlorine or bromine can be produced by treating the corresponding methylthioacetophenone with a halogenating agent in the presence of an alcohol. Oxidation of the α-halo(methylthio)acetophenone yields the corresponding α-halo(methylsulphonyl)acetophenone.

  式（2）的α-卤代（甲硫基）苯乙酮： 其中 X 为氯或溴，可通过在醇存在下用卤化剂处理相应的甲硫基苯乙酮制得。氧化 α-卤代(甲硫基)苯乙酮可得到相应的 α-卤代(甲磺酰基)苯乙酮。
• Chemoselective mono halogenation of β-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide; synthesis of halomethyl sulfones and dihalomethyl sulfones
  作者：N. Suryakiran、P. Prabhakar、T. Srikanth Reddy、K. Chinni Mahesh、K. Rajesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.129

  日期：2007.1

  The synthesis of alpha-halo beta-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide as a chemoselective mono halogenation reagent and the synthesis of alpha, alpha-symmetrical and asymmetrical dihalo beta-keto-sulfones and alpha-halo, alpha-alkyl and beta-keto-sulfones is described. Base induced cleavage of alpha-halo beta-keto-sulfones, alpha,alpha-dihalo beta-keto-sulfones, and alpha-halo, alpha-alkyl beta-keto-sulfones afforded the corresponding halomethyl sulfones, dihalomethyl sulfones and haloalkyl sulfones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Grosset, Stuart J.; Dubey, Pramod K.; Gill, Glen H., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 798 - 807
  作者：Grosset, Stuart J.、Dubey, Pramod K.、Gill, Glen H.、Cameron, Stanley T.、Gardner, Patrick A.

  DOI：——

  日期：——
• GROSSERT, J. S.;DUBEY, P. K.;ELWOOD, T., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 6, 1263-1267
  作者：GROSSERT, J. S.、DUBEY, P. K.、ELWOOD, T.

  DOI：——

  日期：——