2-bromo-2-methylsulfonyl-1-phenylethanone | 53066-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-methylsulfonyl-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-Bromo-2-methanesulfonyl-1-phenylethan-1-one
• CAS: 53066-72-1
• 化学式: C₉H₉BrO₃S
• mdl: MFCD00230644
• 分子量: 277.139
• InChiKey: GSGZAPSZMTVFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-methylsulfonyl-1-phenylethanone 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2,2-Dibromo-2-methanesulfonyl-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective mono halogenation of β-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide; synthesis of halomethyl sulfones and dihalomethyl sulfones

  摘要：

  The synthesis of alpha-halo beta-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide as a chemoselective mono halogenation reagent and the synthesis of alpha, alpha-symmetrical and asymmetrical dihalo beta-keto-sulfones and alpha-halo, alpha-alkyl and beta-keto-sulfones is described. Base induced cleavage of alpha-halo beta-keto-sulfones, alpha,alpha-dihalo beta-keto-sulfones, and alpha-halo, alpha-alkyl beta-keto-sulfones afforded the corresponding halomethyl sulfones, dihalomethyl sulfones and haloalkyl sulfones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.129
• 作为产物：
  描述：

  2-甲砜基苯乙酮 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-bromo-2-methylsulfonyl-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑并二苯并咪唑的急性毒性和抗炎活性的影响。

  摘要：

  描述了结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑基苯并咪唑的生物活性的影响。发现在环系统的2或3位具有极性取代基的化合物在维持抗炎活性的同时毒性较小。其他结构变化，例如在6位掺入宝石二甲基取代基，会增加急性毒性并消除抗炎活性。具有最佳活性/毒性比的化合物在噻唑环上包含烷基磺酰基取代基。噻唑并苯并咪唑类似物比咪唑类似物更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00137a022

文献信息

• Effect of structural change on acute toxicity and antiinflammatory activity in a series of imidazothiazoles and thiazolobenzimidazoles
  作者：Larry J. Powers、S. W. Fogt、Z. S. Ariyan、D. J. Rippin、R. D. Heilman、Richard J. Matthews

  DOI：10.1021/jm00137a022

  日期：1981.5

  The effect of structural change on the biological activity of a series of imidazothiazoles and thiazolobenzimidazoles is described. It was found that compounds with polar substituents at the 2 or 3 position of the ring system are less acutely toxic while maintaining antiinflammatory activity. Other structural changes, such as the incorporation of a gem-dimethyl substituent in the 6 position, increase

  描述了结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑基苯并咪唑的生物活性的影响。发现在环系统的2或3位具有极性取代基的化合物在维持抗炎活性的同时毒性较小。其他结构变化，例如在6位掺入宝石二甲基取代基，会增加急性毒性并消除抗炎活性。具有最佳活性/毒性比的化合物在噻唑环上包含烷基磺酰基取代基。噻唑并苯并咪唑类似物比咪唑类似物更有效。
• [EN] FUSED BICYCLIC (HETERO)AROMATIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES BICYCLIQUES CONDENSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016038389A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  This invention relates to novel compounds. The compounds of the invention are kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Raf kinases, e.g. B-Raf and C-Raf. The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Raf kinases, for example cancer, sarcoma, melanoma, skin cancer, haematological tumors, lymphoma, carcinoma and leukemia.

  这项发明涉及新颖化合物。该发明的化合物是激酶抑制剂。具体来说，该发明的化合物可用作 Raf 激酶的抑制剂，例如 B-Raf 和 C-Raf。该发明还考虑了利用这些化合物治疗可通过抑制 Raf 激酶治疗的疾病，例如癌症、肉瘤、黑色素瘤、皮肤癌、血液肿瘤、淋巴瘤、癌瘤和白血病。
• Process for preparing .alpha.-haloacetophenone derivative
  申请人：Sumitomo Seika Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05821388A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  The present invention provides processes for preparing .alpha.-halo(methylthio)acetophenone and .alpha.-halo (methylsulfonyl)acetophenone in an industrially simple and economically advantageous manner. In the invention, methylthioacetophenone is halogenated with a halogenating agent in the presence of an alcohol, giving .alpha.-halo(methylthio) acetophenone. Then the compound is oxidized with an oxidizing agent, giving .alpha.-halo(methylsulfonyl)acetophenone.

  本发明提供了一种制备.alpha.-(卤代)甲硫基苯乙酮和.alpha.-(卤代)甲磺酰基苯乙酮的工艺，其工业简单、经济优势明显。在该发明中，甲硫基苯乙酮在醇的存在下与卤代剂卤代，得到.alpha.-(卤代)甲硫基苯乙酮。然后，该化合物在氧化剂的氧化下，得到.alpha.-(卤代)甲磺酰基苯乙酮。
• Process for preparing haloacetophenone derivative
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0798294A2

  公开（公告）日：1997-10-01

  An α-halo(methylthio)acetophenone of formula (2): wherein X is chlorine or bromine can be produced by treating the corresponding methylthioacetophenone with a halogenating agent in the presence of an alcohol. Oxidation of the α-halo(methylthio)acetophenone yields the corresponding α-halo(methylsulphonyl)acetophenone.

  式（2）的α-卤代（甲硫基）苯乙酮： 其中 X 为氯或溴，可通过在醇存在下用卤化剂处理相应的甲硫基苯乙酮制得。氧化 α-卤代(甲硫基)苯乙酮可得到相应的 α-卤代(甲磺酰基)苯乙酮。
• [EN] 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DE 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYLE SERVANT AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995011883A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein each of R1 and R2 is independently selected from alkyl, hydrido, hydroxyalkyl, halo, haloalkyl, alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R5 is selected from alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein B is phenyl or pyridyl, wherein B is optionally substituted at a substitutable position with alkyl, halo, alkylthio, cyano, haloalkyl, alkoxy, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Cette invention se rapporte à une classe de composés de 1,2-diarylcyclopentényle, ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qui sont utiles pour traiter des inflammations et des troubles associés à des inflammations. Des composés particulièrement intéressants sont représentés par la formule (III), dans laquelle chacun des éléments R1 et R2 est choisi séparemment parmi alkyle, hydrido, hydroxyalkyle, halo, haloalkyle, alcoxycarbonyle et carboxyle; R5 est choisi parmi alkylsulfonyle, haloalkylsulfonyle et sulfamyle; et B représente phényle ou pyridyle, B étant éventuellement substitué en une position substituable par alkyle, halo, alkylthio, cyano, haloalkyle, alcoxy, hydroxyalkyle et alcoxyalkyle.

  1,2-二环戊二烯二甲氧基的有机化合物类别描述为用于治疗炎症及与炎症相关的疾病。具有特别吸引力的化合物由公式（III）定义，其中R1和R2各自从烷基、单质、羟基烷基、卤素、卤素烷基、甲氧基羰基和羰基中选择；其中R5从烷基硫酸酯、卤素烷基硫酸酯和硫胺基中选择；以及B为苯基或吡咯基，其中B可在可选的取代位点上用烷基、卤素、烷基硫、羰基、卤素烷基、醇基、羟基烷基和醇基烷基取代，或以药用 acceptable 盐形式存在。