10,10-dimethyl-7-(p-tolyl)-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-one | 117358-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7-(p-tolyl)-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-one
• 英文别名: 10,10-Dimethyl-7-(4-methylphenyl)-7,9,11,12-tetrahydronaphtho[1,2-b]quinolin-8-one
• CAS: 117358-65-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO
• 分子量: 367.491
• InChiKey: PXJRALQQLVNBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethyl-7-(p-tolyl)-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到10,10-Dimethyl-7-p-tolyl-10,11-dihydro-9H-benzo[c]acridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Cortes, Eduardo; Martinez, Roberto; Avila, J. Gustavo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 895 - 899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1-萘胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到10,10-dimethyl-7-(p-tolyl)-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  l-Proline-catalysed one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-ones at room temperature

  摘要：

  事实证明，乙醇中只有 10 摩尔的 l-脯氨酸是一种非常有效的催化剂，可在室温下一次合成多种高取代的四氢苯并[c]吖啶-8(7H)-酮。该工艺的主要优点是产率高、催化剂成本低、易于操作，而且产品可直接从热乙醇中重结晶。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.12.001

文献信息

• A novel dual three and five-component reactions between dimedone, aryl aldehydes, and 1-naphthylamine: synthesis and computational studies
  作者：Mohammad Amin Langarizadeh、Khalil Eskandari、Ardavan Abiri、Marziye Ranjbar Tavakoli、Ali Asadipour、Yaghoub Pourshojaei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132569

  日期：2022.6

  atom-economic, in parallel three and five-component reactions for the synthesis of acridine and bis(2-benzyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)-N- and 4- disubstituted naphthylamine derivatives under green conditions from the reaction between dimedone, aryl aldehydes, and 1-naphthylamine have been investigated. The three-component route to the synthesis of acridine derivatives is well-known, but the five component

  用于合成吖啶和双(2-苄基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮)-N-和4-二取代的一系列单锅、原子经济、平行三组分和五组分反应已经研究了二甲酮、芳基醛和 1-萘胺在绿色条件下的萘胺衍生物。合成吖啶衍生物的三组分路线是众所周知的，但五组分路线导致双(2-苄基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮)-N-和4-二取代萘胺衍生物，这是一种前所未有的途径，本文首次报道。通过这一成就，已经合成了广泛的新型吖啶和双（2-苄基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）-N-和4-二取代萘胺衍生物，并在此期间取得了可观的成绩。计算机分析，包括分子对接、分子动力学和 ADMET 预测工具。吖啶衍生物和N ,4-二取代萘胺似乎分别与 5-HT 2A/C和 MAO-A/B 显着相互作用。
• An efficient and convenient heterogeneous Cu/MCM-41 catalyst for the synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one derivatives
  作者：Shankar D. Dhengale、Tanaji R. Bhosale、Sachin B. Shinde、Chandrashekhar V. Rode、Govind B. Kolekar、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1007/s11164-023-04962-3

  日期：2023.4

  An efficient and convenient method for synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one derivatives using Cu/MCM-41 (20 mg) as heterogeneous catalyst. The advantages have an excellent product yield within a short time and easy work-up procedure, and the products have directly recrystallized from hot methanol with cost-effective catalyst. One-pot three-component reaction from aromatic aldehydes

  一种使用 Cu/MCM-41 (20 mg) 作为非均相催化剂合成 7,10,11,12-四氢苯并[c]吖啶-8(9H)-one 衍生物的高效便捷方法。其优点是在短时间内具有优异的产品收率和简单的后处理程序，并且产品使用具有成本效益的催化剂直接从热甲醇中重结晶。以乙醇为溶剂，在回流条件下，进行了芳香醛、环状1,3-二羰基化合物和1-萘胺的一锅三元反应。此外，催化剂回收方便，高效重复利用，可循环使用。 图形概要
• CORTES, EDUARDO;MARTINEZ, ROBERTO;AVILA, J. GUSTAVO;TOSCANO, R. ALFREDO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 895-899
  作者：CORTES, EDUARDO、MARTINEZ, ROBERTO、AVILA, J. GUSTAVO、TOSCANO, R. ALFREDO

  DOI：——

  日期：——