3-(1,4-epidioxy-1,4-dihydro-4-methylnaphth-1-yl)-1-phenylpropanone | 109986-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,4-epidioxy-1,4-dihydro-4-methylnaphth-1-yl)-1-phenylpropanone
• 英文别名: 3-(8-Methyl-9,10-dioxatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,11-tetraen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 109986-19-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: HKZDCQPGBGLIAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-epidioxy-1,4-dihydro-4-methylnaphth-1-yl)-1-phenylpropanone 在 amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以48%的产率得到3,10b-epidioxy-2,3,4a,10b-tetrahydro-3-phenyl-6-methyl-1H-naphtho<2,1-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  分子内捕获β-羟基过氧化阳离子的桥联双环1,2,4-三恶烷的形成

  摘要：

  1,4-内过氧化物，从3-（4-甲基萘-1-基）在CH制备光致氧化丙醛2氯2上处理，得到具有大孔树脂- 15 ®，3,10b-epidioxy -2,3-，以85％的产率得到4a，10b-四氢-6-甲基-1 H-萘[2，1- b ]吡喃。通过X射线晶体结构分析确定其结构。1,2,4-三恶烷部分通过反式融合被锁定在双螺旋构象中，形成母体六元环。前述醛的甲基，丁基和苯基酮类似物的1，4-内过氧化物分别以94％，47％和48％的收率与相应的桥联双环三恶烷进行相似的酸催化重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690735
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1,4-epidioxy-1,4-dihydro-4-methylnaphth-1-yl)-1-phenylpropanone
  参考文献：
  名称：

  分子内捕获β-羟基过氧化阳离子的桥联双环1,2,4-三恶烷的形成

  摘要：

  1,4-内过氧化物，从3-（4-甲基萘-1-基）在CH制备光致氧化丙醛2氯2上处理，得到具有大孔树脂- 15 ®，3,10b-epidioxy -2,3-，以85％的产率得到4a，10b-四氢-6-甲基-1 H-萘[2，1- b ]吡喃。通过X射线晶体结构分析确定其结构。1,2,4-三恶烷部分通过反式融合被锁定在双螺旋构象中，形成母体六元环。前述醛的甲基，丁基和苯基酮类似物的1，4-内过氧化物分别以94％，47％和48％的收率与相应的桥联双环三恶烷进行相似的酸催化重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690735

文献信息

• JEFFORD C. W.; FAVARGER F.; FERRO S.; CHAMBAZ D.; BRINGHEN A.; BERNARDINE+, HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1778-1786
  作者：JEFFORD C. W.、 FAVARGER F.、 FERRO S.、 CHAMBAZ D.、 BRINGHEN A.、 BERNARDINE+

  DOI：——

  日期：——