(E)-3-phenyl-2-(phenylthio)prop-2-en-1-ol | 1383467-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-phenyl-2-(phenylthio)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-phenyl-2-phenylsulfanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1383467-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: HFWTXFZYQWOMQL-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 苯硫酚 在 copper(l) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以55.556%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水和可循环利用的铜（I）催化路线，从炔丙醇和芳基硫醇制得α-亚磺酰基羰基化合物

  摘要：

  描述了一种在水性介质中由炔丙醇和芳基硫醇合成α-亚磺酰化羰基化合物的高效一步铜（Ⅰ）催化方法。可以高产率到高产率合成多种α-亚磺酰基化的羰基化合物。该催化剂已成功地循环使用了4次，而在水性介质中没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1039/c3gc41251b

文献信息

• A gold(i)-catalyzed route to α-sulfenylated carbonyl compounds from propargylic alcohols and aryl thiols
  作者：Srijit Biswas、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1039/c2cc32042h

  日期：——

  A one-step atom efficient gold(I)-catalyzed route to α-sulfenylated ketones and aldehydes from propargylic alcohols and aryl thiols is described.

  一种高效的步骤，借助金（I）催化，可从炔丙基醇和芳基硫醇制备α-亚磺酰基酮和醛的方法被描述。
• Atom-Efficient Gold(I)-Chloride-Catalyzed Synthesis of α-Sulfenylated Carbonyl Compounds from Propargylic Alcohols and Aryl Thiols: Substrate Scope and Experimental and Theoretical Mechanistic Investigation
  作者：Srijit Biswas、Christian Dahlstrand、Rahul A. Watile、Marcin Kalek、Fahmi Himo、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201302485

  日期：2013.12.23

  Gold(I)‐chloride‐catalyzed synthesis of α‐sulfenylated carbonyl compounds from propargylic alcohols and aryl thiols showed a wide substrate scope with respect to both propargylic alcohols and aryl thiols. Primary and secondary aromatic propargylic alcohols generated α‐sulfenylated aldehydes and ketones in 60–97 % yield. Secondary aliphatic propargylic alcohols generated α‐sulfenylated ketones in yields

  氯化金催化由炔丙醇和芳基硫醇合成 α-磺基化羰基化合物，对于炔丙醇和芳基硫醇显示出广泛的底物范围。伯芳族炔丙醇和仲芳族炔丙醇生成 α-磺酰化醛和酮，产率为 60-97%。仲脂肪族炔丙醇生成 α-磺酰化酮，产率为 47-71%。研究了不同的金源和配体效应，结果表明氯化金（I）的产物收率最高。实验和理论研究表明该反应分两个单独的步骤进行。芳基硫醇对炔丙醇的三键进行初始区域选择性攻击而生成的亚磺酰化烯丙醇经过分离、评估后发现是该反应的中间体。氘标记实验表明，炔丙醇和芳硫醇的质子转移到产物的3位，醇的氢化物转移到产物的2位。密度泛函理论（DFT）计算表明，观察到的芳基硫醇对炔丙醇2位的攻击的区域选择性是由低能五元环原脱气过渡态决定的，而不是由应变的四元环过渡态决定的发现在 3 号位置进攻的状态。实验数据和DFT计算支持反应的第二步是通过与氯化金(I)配位的质子供体对磺基化烯丙醇的双键进行质子化来引发的。这反过来又允许
• ISHINO, YOSHIO;MASAOKA, TOSHIHIRO;HIRASHIMA, TSUNEAKI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1185-1188
  作者：ISHINO, YOSHIO、MASAOKA, TOSHIHIRO、HIRASHIMA, TSUNEAKI

  DOI：——

  日期：——