4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl benzoate | 1258508-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl benzoate
• CAS: 1258508-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S₃
• 分子量: 330.452
• InChiKey: CBJGOUHIYNXDIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆维他 在 4-二甲氨基吡啶 、 吡啶盐酸盐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Lipophilic Analogs of Anethol Trithione

  摘要：

  制备并测试了16种ADT羧酸酯，对其化学特性、稳定性、生物利用度、效力及毒性进行了研究。鉴于良好的生物利用度，选择了3a进行药理学测试，结果显示3a的效力显著高于ATT。同时，3a也被选中进行急性毒性测试。结果表明，前药3a相较于ATT具有更高的安全性。研究表明，通过前药策略提高ATT的生物利用度是可行的。

  DOI：

  10.2174/1570180811007010747

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of lipid-soluble prodrugs of anethole dithiolthione
  作者：Mei Guan、Wei Fan、Shan Qian、Rui Qi Xiao、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.07.014

  日期：2010.12

  16 ADT carboxylate esters were prepared by means of esterification and these compounds were expected to increase the bioavailability of 4-hydroxyanehole trithione. In vivo studies showed that ADT concentration of 3a in plasma was much higher than that of ATT during 120 min. Compound 3a could reach blood peak values of ADT at 660.6 ng/mL which was about 14 times of that by ATT. Additionally, the acute toxicity assay indicated high safety of compound 3a that the maximum tolerated dose was no less than 3.25 g/kg. (C) 2010 Yong Wu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.