1,2,3,4,5-pentadeuteriobenzoylacetonitrile | 1401052-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentadeuteriobenzoylacetonitrile
• CAS: 1401052-81-0
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 150.121
• InChiKey: ZJRCIQAMTAINCB-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 1,2,3,4,5-pentadeuteriobenzoylacetonitrile 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以8.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的级联氧化环化通过 C(sp2)–H/C(sp3)–H 和 C(sp2)–H/O–H 键的顺序裂解导致取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃

  摘要：

  在铑催化剂和铜氧化剂的存在下，苯甲酰乙腈与内部炔烃的级联氧化环化反应有效进行，通过连续裂解 C(sp(2))-H/C 得到取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃(sp(3))-H 和 C(sp(2))-H/OH 键。这些级联反应对不对称炔烃具有高度区域选择性。实验表明，第一步反应通过连续裂解 C(sp(2))-H/C(sp(3))-H 键和与炔烃环化进行，导致 1-萘酚作为中间产物。随后，1-萘酚通过裂解 C(sp(2))-H/OH 键与炔烃反应，得到 1:2 的偶联产物。此外，一些萘并 [1,8-bc] 吡喃产物在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/ja3075242
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-d5乙酯 、 乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-pentadeuteriobenzoylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的级联氧化环化通过 C(sp2)–H/C(sp3)–H 和 C(sp2)–H/O–H 键的顺序裂解导致取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃

  摘要：

  在铑催化剂和铜氧化剂的存在下，苯甲酰乙腈与内部炔烃的级联氧化环化反应有效进行，通过连续裂解 C(sp(2))-H/C 得到取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃(sp(3))-H 和 C(sp(2))-H/OH 键。这些级联反应对不对称炔烃具有高度区域选择性。实验表明，第一步反应通过连续裂解 C(sp(2))-H/C(sp(3))-H 键和与炔烃环化进行，导致 1-萘酚作为中间产物。随后，1-萘酚通过裂解 C(sp(2))-H/OH 键与炔烃反应，得到 1:2 的偶联产物。此外，一些萘并 [1,8-bc] 吡喃产物在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/ja3075242

文献信息

• Iridium-Catalyzed Tandem Cyclization of Benzoylacetonitriles with Diazo Compounds Leading to Substituted Naphtho[1,8-<i>bc</i> ]pyrans by Sequential C−H Functionalization
  作者：Kelu Yan、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800149

  日期：2018.6.15

  annulation reactions of benzoylacetonitriles with diazo compounds proceed efficiently in the presence of an iridium catalyst to give substituted naphtho[1,8‐bc]pyrans by sequential cleavage of C(sp2)−H/C(sp3)−H and C(sp2)−H/O−H bonds. Interestingly, the reactions involving cyclic diazo compounds and open‐chain diazo compounds lead to different types of naphtho[1,8‐bc]pyrans. Most products are obtained

  benzoylacetonitriles与重氮化合物级联环反应在铱催化剂的存在下有效地进行，得到取代的萘并[1,8- BC ]通过C（的顺序裂解吡喃SP 2）-H / C（SP 3）-H和C（SP 2）-H / OH键。有趣的是，涉及环状重氮化合物和开链重氮化合物的反应会导致不同类型的萘并[1,8- bc ]吡喃。大多数产品都是以中等到良好的收率获得的，并具有广泛的底物。
• Complementary C–H Functionalization Mode of Benzoylacetonitriles: Computer-Augmented Study of a Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Benzofulvenes
  作者：Xia Song、Bao Nguyen Do Doan、Xinying Zhang、Richmond Lee、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03858

  日期：2020.1.3

  A highly regio- and stereoselective synthesis of functionalized benzofulvenes via Rh(III)-catalyzed cascade reactions of benzoyl acetonitrile/methylsulfone/acetate with propargyl alcohols is presented herein. Mechanistic modeling performed with density functional theory (DFT) calculations suggested that the hydroxyl group and CsOAc played important roles in mediating the 5-membered ring cyclization

  本文呈现了通过Rh（III）催化的苯甲酰基乙腈/甲基砜/乙酸与炔丙醇的级联反应的高度区域选择性和立体选择性合成官能化的苯甲富烯。用密度泛函理论（DFT）计算进行的机理建模表明，羟基和CsOAc通过形成非常热力学稳定的Rh（III）中间体，在介导5元环环化中起着重要作用。该转化的另一个显着特征是其出色的立体选择性，因为仅获得了E-异构体。
• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation of Benzoylacetonitriles and Cyclization with Sulfoxonium Ylides to Naphthols
  作者：Chaofan Zhou、Feifei Fang、Yilang Cheng、Yazhou Li、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201800362

  日期：2018.7.4

  Rhodium(III)‐Catalyzed C−H activation of benzoylacetonitriles in coupling with sulfoxonium ylides was developed to synthesize diversified substituted naphthols, in which aryl, heterocyclic and alkyl groups in sulfoxonium ylides are tolerated. Intriguingly, we have further implemented transformation for 1‐naphthols to give some intriguing fused tricyclic compounds and derivatives of propranolol, which

  铑（III）催化苯甲酰基乙腈的CHH活化与sulf代次硫酸铵结合可合成多种取代的萘，其中in代次硫酸铵的芳基，杂环和烷基均被耐受。有趣的是，我们进一步对1-萘酚进行了转化，以得到一些有趣的稠合三环化合物和心得安的衍生物，这证明了该方法的实用性。