methyl (4R,15R)-15-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R,12R)-15-methoxy-1,12-bis(methoxymethoxy)-15-oxopentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-4,15-bis(methoxymethoxy)pentadecanoate | 204441-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R,15R)-15-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R,12R)-15-methoxy-1,12-bis(methoxymethoxy)-15-oxopentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-4,15-bis(methoxymethoxy)pentadecanoate
• CAS: 204441-40-7
• 化学式: C₄₈H₉₀O₁₄
• 分子量: 891.234
• InChiKey: GNABPRIOYQNTBD-KFWUEBFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,15R)-15-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R,12R)-15-methoxy-1,12-bis(methoxymethoxy)-15-oxopentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-4,15-bis(methoxymethoxy)pentadecanoate 在 吡啶 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (4R,15R)-15-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R,12R)-1,12-dihydroxy-13-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]tridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-4,15-dihydroxypentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  In vitro Antitumor Activities of New Synthetic Bistetrahydrofuran Derivatives as Analogs of Annonaceous Acetogenins.

  摘要：

  我们研究了光学活性合成双四氢呋喃（bis-THF）衍生物对小鼠和人类细胞系的体外抗肿瘤活性，这些衍生物是茴香属植物炔苷的类似物，含有双-THF、长的未支化烷基链、羟基以及α、β-不饱和γ-内酯。这些双-THF 衍生物是以立体可控的方式合成的，烷基侧链的结构有多种变化。我们发现：1）不饱和γ-内酯与其他官能度较低的烷基链结合可产生较高的效力；2）双-THF 骨架的绝对构型与天然产物相同时，其活性比天然产物更强；3）烷基链和羟基对发挥抗肿瘤活性至关重要；4）双-THF 骨架邻近的羟基可被氨基或酰氨基取代。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.154
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,6R,7R,10R,11R)-1,2:3,6:7,10:11,12-tetraepoxydodecane 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 methyl (4R,15R)-15-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R,12R)-15-methoxy-1,12-bis(methoxymethoxy)-15-oxopentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-4,15-bis(methoxymethoxy)pentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  In vitro Antitumor Activities of New Synthetic Bistetrahydrofuran Derivatives as Analogs of Annonaceous Acetogenins.

  摘要：

  我们研究了光学活性合成双四氢呋喃（bis-THF）衍生物对小鼠和人类细胞系的体外抗肿瘤活性，这些衍生物是茴香属植物炔苷的类似物，含有双-THF、长的未支化烷基链、羟基以及α、β-不饱和γ-内酯。这些双-THF 衍生物是以立体可控的方式合成的，烷基侧链的结构有多种变化。我们发现：1）不饱和γ-内酯与其他官能度较低的烷基链结合可产生较高的效力；2）双-THF 骨架的绝对构型与天然产物相同时，其活性比天然产物更强；3）烷基链和羟基对发挥抗肿瘤活性至关重要；4）双-THF 骨架邻近的羟基可被氨基或酰氨基取代。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.154