2',6'-dimethylphenyl (2R,3R,4R,5R,6S)-3-hydroxy-5,7-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethylheptanonate | 135681-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2',6'-dimethylphenyl (2R,3R,4R,5R,6S)-3-hydroxy-5,7-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethylheptanonate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-methyl-4-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate
• CAS: 135681-55-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: PJNVRNYTEODGQE-SEFVSHJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-(2H)-pyran-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2',6'-dimethylphenyl (2R,3R,4R,5R,6S)-3-hydroxy-5,7-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethylheptanonate
  参考文献：
  名称：

  通用手性合成子的合成，对应于14元大环内酯类抗生素的C（1）至C（7）段

  摘要：

  描述了许多14元大环内酯类抗生素的C（1）至C（7）片段的合成，从3-羟基-2,4-二甲基戊二酸二甲酯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93717-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Building Block Corresponding to the C(1)-to-C(7) Moiety of 14-Membered Macrolide Antibiotics
  作者：Marco Born、Christoph Tamm

  DOI：10.1055/s-1991-26485

  日期：——

  The synthesis of 2′,6′-dimethylphenyl (2R,3R,4R, 5R,6S)-3-hydroxy-5,7-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethylheptanoate (13) a synthon for the C(1)-to-C(7) segment of a number of 14-membered macrolide antibiotics is described, starting from the meso-diester 3. Introduction of the new chiral centres was achieved by a threo-aldol condensation with the lithium 1-hydroxy-2,6 dimethylphenyl-1-propenoate (12) leading to the hydroxy ester 13. The absolute configuration of the synthon was proven by comparing the spectroscopic data and the optical rotation with the enantiomer.

  2',6'-二甲基苯基 (2R,3R,4R, 5R,6S)-3-羟基-5,7-异丙叉二氧基-2,4,6-三甲基庚酸酯 (13) 的合成，C(1) 的合成子从内消旋二酯 3 开始，描述了许多 14 元大环内酯类抗生素的 C(7) 片段。通过与 1-羟基-2 锂进行苏醛醇缩合，引入了新的手性中心。 ,6 二甲基苯基-1-丙烯酸酯 (12) 生成羟基酯 13。通过与对映体比较光谱数据和旋光度，证明了合成子的绝对构型。
• BORN, MARCO;TAMM, CHRISTOPH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2083-2086
  作者：BORN, MARCO、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——