((S)-1-Chlorocarbonyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 462101-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-Chlorocarbonyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 462101-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: QKLUNOUPRJJVMP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Chlorocarbonyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 silver trifluoroacetate sodium hydroxide 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(2-Cl-Z)-OC6F5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a Cyclo--tetrapeptide as a Somatostatin Analogue

  摘要：

  Short β-peptides can mimic natural peptide hormones, as has been shown with a cyclo-β-tetrapeptide (1) that displays micromolar affinity to human somatostatin receptors. β-Peptides are thus a promising new class of peptidomimetics with potential high bioavailability due to their excellent resistance against proteases.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1223::aid-anie1223>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 ((S)-1-Chlorocarbonyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Revelation of the chiral recognition of alanine and leucine in an l-phenylalanine-based metal–organic framework

  摘要：

  一种基于L-苯丙氨酸的锌配位聚合物，即[Zn2(L-Phe)2(bpe)2]n，被设计用于通过13C CP MAS NMR光谱、XPS和对照实验实验揭示对丙氨酸和亮氨酸的手性识别机制。

  DOI：

  10.1039/c9cc05912a

文献信息

• Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing <i>N</i>-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Vommina V. Sureshbabu、N.S. Sudarshan、L. Muralidhar、N. Narendra

  DOI：10.3184/030823407x272985

  日期：2007.12

  A simple and racemisation-free synthesis of N-urethane protected α-amino/peptidyl alcohols by the reduction of the corresponding easily accessible N-acylbenzotriazoles is described. The method is practical, straightforward, fast and efficient for the synthesis of amino/peptidyl alcohols. All the alcohols made were isolated in high yields and purity.

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。
• 一种抗HIV药物中间体的手性环氧化合物的合成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105461662A

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属化学合成领域，具体涉及抗HIV药物中间体的手性环氧化合物的制备方法。本发明的方法，按下式路线，采用专有配体进行手性环氧化合物的合成，所用的合成抗HIV药物中间体L-苯丙氨酸廉价，易得，合成方法简单易行，手性环氧化合物产率高，手性环氧化合物的合成成本与现有工艺相比明显降低。
• Synthesis of heterodisaccharide-containing peptides, fragments of actinoidin antibiotics
  作者：Carole Mouton、François Tillequin、Elisabeth Seguin、Claude Monneret

  DOI：10.1039/a802053a

  日期：——

  Prototypes corresponding to glycopeptide fragments of actinoidin antibiotics have been synthesized using an L-acosaminyl-D-glucose-containing heterodisaccharide linked to 4-hydroxyphenylglycine as pivotal synthon. This latter compound has been obtained by coupling of a suitably protected D-glucopyranosyl bromide with the blocked amino acid, followed by selective deprotection of the glucopyranosyl moiety at C-2 and subsequent stereospecific attachment of the acosaminyl unit.

  与抗生素作用素片段对应的原型已经合成，使用了一个含有L-阿克萨糖胺-D-葡萄糖的异二糖，该异二糖连接在4-羟基苯基甘氨酸上，作为关键合成单元。后者化合物是通过将适当保护的D-葡萄糖吡喃基溴化物与被阻断的氨基酸偶联得到的，随后选择性去保护C-2位的葡萄糖吡喃基部分，并随后立体特异性地连接阿克萨糖胺单元。
• Metathesis cascade strategies (ROM–RCM–CM): a DOS approach to skeletally diverse sultams
  作者：Kyu Ok Jeon、Dinesh Rayabarapu、Alan Rolfe、Kelly Volp、Iman Omar、Paul R. Hanson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.080

  日期：2009.6

  ring-opening metathesis/ring-closing metathesis/cross-metathesis (ROM–RCM–CM) cascade strategy to the synthesis of a diverse collection of bi- and tricyclic sultams is reported. In this study, functionalized sultam scaffolds derived from intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions undergo metathesis cascades to yield a collection of tricyclic sultams. Additional appendage-based diversity was achieved

  据报道，开发了开环复分解/闭环复分解/交叉复分解（ROM-RCM-CM）级联策略来合成多种双环和三环磺内酯。在这项研究中，源自分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应的功能化磺内酰胺支架经历复分解级联，产生一系列三环磺内酰胺。通过利用各种 CM 合作伙伴，实现了基于附属物的额外多样性。
• 吡咯喹啉醌衍生物或其可药用的盐、制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114805339A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了如式(I)所示结构的吡咯喹啉醌衍生物或其可药用的盐、制备方法及用途。该类衍生物具有出色的溶解性和/或渗透性，显著优于PQQ及PQQ盐(市售二钠盐)，且在抗炎、抗糖尿病及抗代谢性疾病模型中表现出理想药效，优于PQQ及PQQ盐(市售二钠盐)本发明还提供所述衍生物及其中间体的制备方法、药物组合物及其医药用途。