phenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalamido-β-D-glucopyranoside | 120498-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside；phenyl-(tri-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)；Phenyl-(tri-O-acetyl-2-phthalimido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid)；phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；Phenyl 3,4,6-tri-o-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-d-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120498-97-7
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₁₀
• 分子量: 511.485
• InChiKey: IGFIZKQUCIBNKG-QSZPGENFSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalamido-β-D-glucopyranoside 在 乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Phenyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  基于氨基葡萄糖的异氰酸酯的设计，合成和防污活性。

  摘要：

  生物污染是生物在海底结构（如船体和渔网）上的不良堆积，是一个严重的经济问题，其影响包括石油浪费和网眼堵塞。自1960年代以来，有机锡化合物一直被用作防污材料。但是，由于此类化合物对海洋生物具有高毒性，导致男性化和强加性，后来国际海事组织（IMO）禁止使用此类化合物。自禁令以来，人们一直在努力开发对环境无害的防污剂。从海洋生物获得的天然防污产品由于其强大的防污活性和低毒性而受到了广泛的关注。这些防污化合物通常含有异氰酸酯基，众所周知，它们具有天然的防污性能。基于我们之前对天然异氰酸类萜类化合物的全面合成，我们设想将异氰基官能团安装在葡糖胺上，以生产环保型防污材料。本文描述了一种有效的合成方法，用于各种基于氨基葡萄糖的异氰酸酯，并评估了它们对藤壶amphibalant amphitrite的塞浦路斯幼虫的防污活性和毒性。在端基位置具有醚官能团的氨基葡萄糖异氰酸酯具有很强的防污活性，EC50值低于1μg/

  DOI：

  10.3390/md15070203
• 作为产物：
  描述：

  tetra-acetyl glucosamine 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 phenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Akiya; Osawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 726,730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of glucosaminyl muramic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US05750665A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention provides a method for the preparation of disaccharides, such as glucosaminyl muramic acids peptides and derivatives. The method includes condensing a protected muramic acid ester with a 1-organothio- or 1-fluoroglucosamine derivative in the presence of a suitable promoter to produce a protected glucosaminyl muramic acid ester. The protected glucosaminyl muramic acid ester may be used to prepare disaccharide peptides, such as N-acetylglucosaminyl-N-acetylmuramyl dipeptides, which have demonstrated immunological activity. Protected muramic acid esters and 1-organothio- or 1-fluoro- glucosamine compounds which may be employed as intermediates in the method are also provided.

  本发明提供了一种制备二糖的方法，例如葡萄糖氨基酰杆菌酸肽和衍生物。该方法包括在适当的促进剂存在下，将保护的杆菌酸酯与1-有机硫或1-氟葡萄糖氨基酰衍生物缩合，以产生保护的葡萄糖氨基酰杆菌酸酯。保护的葡萄糖氨基酰杆菌酸酯可用于制备二糖肽，例如N-乙酰葡萄糖氨基酰-N-乙酰杆菌酰二肽，其已表现出免疫活性。还提供了可作为该方法中间体使用的保护的杆菌酸酯和1-有机硫或1-氟葡萄糖氨基酰化合物。
• Hydration of Sugars in the Gas Phase: Regioselectivity and Conformational Choice in<i>N</i>-Acetyl Glucosamine and Glucose
  作者：Emilio J. Cocinero、E. Cristina Stanca-Kaposta、Mark Dethlefsen、Bo Liu、David P. Gamblin、Benjamin G. Davis、John P. Simons

  DOI：10.1002/chem.200901830

  日期：2009.12.14

  the preferred choice of hydration sites in glucosamine and a consequent extension of the working rules governing regioselective hydration and conformational choice, have been revealed through comparisons between the conformations and structures of “free” and multiply hydrated phenyl N‐acetyl‐β‐D‐glucosamine (βpGlcNAc) and phenyl β‐D‐glucopyranoside (βpGlc), isolated in the gas phase at low temperatures

  通过比较“游离”和多水合苯基N的构象和结构，已经揭示了乙酰氨基在指导葡萄糖胺中水合位点的首选选择以及随之而来的控制区域选择性水合和构象选择的工作规则的扩展方面的影响-乙酰-β - D-葡糖胺（βpGlcNAc）和苯基β- D-吡喃葡萄糖苷（βpGlc），在低温下在气相中分离。这些结构是通过在超音速喷射膨胀中进行的红外离子耗尽光谱结合计算方法确定的。乙酰胺基序提供了一个水合焦点，它压倒了羟甲基的指导作用；在多水合 βpGlcNAc 中，尽管环中的所有亲水基团都处于赤道分布，但水分子都位于乙酰氨基基序周围，在吡喃糖环的“轴向”面上而不是在其边缘周围。C-2 乙酰氨基在控制水合结构方面的惊人和前所未有的作用可能在一定程度上解释了 GlcNAc 和 GalNAc 在自然界中的不同和广泛的作用。
• ‘Naked’ and Hydrated Conformers of the Conserved Core Pentasaccharide of N-linked Glycoproteins and Its Building Blocks
  作者：Conor S. Barry、Emilio J. Cocinero、Pierre Çarçabal、David P. Gamblin、E. Cristina Stanca-Kaposta、Sarah M. Remmert、María C. Fernández-Alonso、Svemir Rudić、John P. Simons、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja4056678

  日期：2013.11.13

  N-glycosylation of eukaryotic proteins is widespread and vital to survival. The pentasaccharide unit -Man(3)GlcNAc(2)- lies at the protein-junction core of all oligosaccharides attached to asparagine side chains during this process. Although its absolute conservation implies an indispensable role, associated perhaps with its structure, its unbiased conformation and the potential modulating role of solvation are unknown; both have now been explored through a combination of synthesis, laser spectroscopy, and computation. The proximal -GlcNAc-GlcNAc- unit acts as a rigid rod, while the central, and unusual, -Man-beta-1,4-GlcNAc- linkage is more flexible and is modulated by the distal Man-alpha-1,3- and Man-alpha-1,6- branching units. Solvation stiffens the 'rod' but leaves the distal residues flexible, through a beta-Man pivot, ensuring anchored projection from the protein shell while allowing flexible interaction of the distal portion of N-glycosylation with bulk water and biomolecular assemblies.
• US5750665A
  申请人：——

  公开号：US5750665A

  公开（公告）日：1998-05-12
• US6008333A
  申请人：——

  公开号：US6008333A

  公开（公告）日：1999-12-28