(+/-)-1α-Ethyl-5β-(hydroxymethyl)-3aβ,4,5,7aα-tetrahydroindan-4β-carboxylic Acid γ-Lactone | 76566-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-1α-Ethyl-5β-(hydroxymethyl)-3aβ,4,5,7aα-tetrahydroindan-4β-carboxylic Acid γ-Lactone
• 英文别名: (3aR^*,5aS^*,6S^*,8aR^*,8bS^*)-6-Ethyl-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-indeno<4,5-c>furan-1-one；(3aR,5aS,6S,8aR,8bS)-6-ethyl-3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-1H-indeno<4,5-c>furan-1-one
• CAS: 76566-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OCOFCUSPESHPJB-HIQXDMJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1α-Ethyl-5β-(hydroxymethyl)-3aβ,4,5,7aα-tetrahydroindan-4β-carboxylic Acid γ-Lactone 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 茚达霉素
  参考文献：
  名称：

  结构独特的离子载体抗生素X–14547 A的全合成

  摘要：

  使用会聚的合成策略，可以完成光学活性形式的新型离子载体抗生素X–14547 A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000630
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl (1S,3aR,4S,5R,7aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-ethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-1α-Ethyl-5β-(hydroxymethyl)-3aβ,4,5,7aα-tetrahydroindan-4β-carboxylic Acid γ-Lactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547 A (indanomycin)

  摘要：

  A convergent, enantioselective total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A (indanomycin, 1) is described. The dioxanone-to-dihydropyran variant of the lactonic Ireland-Claisen rearrangement establishes the hydropyran nucleus of the ''left wing'' fragment 2. Elaboration to the target synthon utilizes a new methodology for the preparation of stereodefined vinylsilanes (24 --> 25 --> 26) via net S(N)2' coupling of [alpha-(mesyloxy)allyl]silanes with Grignard reagents catalyzed by CuCN. Salient features in the construction of the ''right wing'' subunit 3 include a modification of the Noyori three-component coupling procedure (32 --> 33) and the application,of a retro hetero Diels-Alder/intramolecular Diels-Alder (''mock Claisen'') process (5 --> 39), Palladium-mediated cross Coupling of ''left wing'' and ''right wing'' synthons using Stille's method tolerates a free carboxylic acid and an unprotected acyl pyrrole, affording indanomycin directly in its natural absolute configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00081a010

文献信息

• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/ja00413a036

  日期：1981.11