1H-吡唑-5-醇,3-甲基-1-苯基-,乙酸酯(ester) | 138853-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑-5-醇,3-甲基-1-苯基-,乙酸酯(ester)
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl acetate
• 英文别名: Jcbjpehzkddkkd-uhfffaoysa-；(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl) acetate
• CAS: 138853-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JCBJPEHZKDDKKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-5-醇,3-甲基-1-苯基-,乙酸酯(ester) 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4,4-diyl)bis(butan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉在α，β-不饱和羰基化合物上的简便有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了吡唑啉与DBU催化的α，β-不饱和羰基化合物的新型高效级联反应。该方法进行第一次脱保护/ Michael加成反应，得到4-取代的吡唑啉衍生物，通过第二次脱保护/ Michael反应将其进一步转化为4，4-二取代的吡唑啉酮衍生物。还研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.096
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1H-吡唑-5-醇,3-甲基-1-苯基-,乙酸酯(ester)
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉在α，β-不饱和羰基化合物上的简便有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了吡唑啉与DBU催化的α，β-不饱和羰基化合物的新型高效级联反应。该方法进行第一次脱保护/ Michael加成反应，得到4-取代的吡唑啉衍生物，通过第二次脱保护/ Michael反应将其进一步转化为4，4-二取代的吡唑啉酮衍生物。还研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.096

文献信息

• Synthesis of 1-acyl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrazol-3-ones<i>VIA</i>lewis acid-mediated rearrangement of 3-acyloxypyrazoles
  作者：Hiroshi Maruoka、Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570430408

  日期：2006.7

  The unusual formation of 1-acyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ones starting from 3-acyloxypyrazoles by Fries-type rearrangement is described. Under normal conditions, acylation of 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones 1 and 2 with acid chlorides or anhydrides in the presence of triethylamine gave the corresponding 3-acyloxypyrazoles 3a-f and 4a-f. Treatment of 3a-c and 4a-f with Lewis acid, e.g. titanium(IV) chloride

  描述了通过弗里斯类型重排从3-酰氧基吡唑开始的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮的不寻常形成。在正常条件下，在三乙胺存在下用酰氯或酸酐将2，4-二氢-3 H-吡唑-3-酮1和2酰化，得到相应的3-酰氧基吡唑3a-f和4a-f。用路易斯酸，例如氯化钛（IV）和氯化锡（IV）处理3a-c和4a-f，导致酰基迁移，得到相应的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑- 3位5a-c和6a-f。有趣的是，3-酰氧基吡唑3e和3f与氯化锡（IV）的反应提供了相应的锡（IV）配合物8e和8f。
• Antioxidant and acetylcholinesterase inhibition activity of aliphatic and aromatic edaravone derivatives
  作者：Victor Wagner Barajas-Carrillo、Arturo Estolano-Cobián、Laura Díaz-Rubio、Rocío Rosario Ayllón-Gutiérrez、Ricardo Salazar-Aranda、Raúl Díaz-Molina、Víctor García-González、Horacio Almanza-Reyes、Ignacio A. Rivero、Joaquín G. Marrero、Iván Córdova-Guerrero

  DOI：10.1007/s00044-020-02667-5

  日期：2021.3

  assay, the derivatives were not as active as the positive control galantamine, but a general better activity was shown from the aromatic compounds. The best results were for 10, with 41.9% of inhibition (concentration of 150 μg/mL), and 9 with 31.6%. Docking analysis of compound 10 showed hydrogen bonds with residues Ser200 and His440 in the AChE catalytic gorge. All synthesized derivatives 2–15 presented

  由于阿尔茨海默氏病（AD）是多因素疾病，因此应使用针对多种关键途径的药物来解决。一系列脂族（的2 - 8）和芳族（9 - 15）依达拉奉衍生物的合成，其特征在于，并用1,1-二苯基-2-苦基苯肼（DPPH）和2,2'-连氮基-双作为抗氧化剂评价-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）（ABTS· +）测定法，以及乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。在两种抗氧化剂测定中，即使起始化合物依达拉奉具有更高的活性，最佳衍生物为5，其50％有效浓度（EC 50）分别为0.0301和0.8106 mM，然后为3（EC0.1920 mM和3.5311 mM中的50）。在AChE抑制试验中，衍生物的活性不如阳性对照加兰他敏，但芳香族化合物的活性通常更高。最佳结果为10，抑制率为41.9％（浓度为150μg/ mL），9为31.6％。化合物10的对接分析显示AChE催化峡谷中的残基Ser200和His440具有氢键。所有合成衍生物2
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND AND THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATOR
  申请人：Miyaji Katsuaki

  公开号：US20090198060A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Compounds effective for preventing, treatment or improving diseases against which activation of the thrombopoietin receptor is effective are provided. A compound represented by the formula (I) (wherein R 1 , R 2 , R 3 , L 1 , L 2 , L 3 , X and Y are defined in the description), a tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  本发明提供了一种有效预防、治疗或改善激活血小板生成素受体有效的疾病的化合物。其中化合物由公式(I)表示（其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、X和Y在说明中定义），该化合物的互变异构体、前药或药学上可接受的盐或其溶剂化物。
• BF₃-Mediated Acetylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines and Other π-Excedent (<i>N</i>-Hetero)arenes
  作者：Sandra-L. Aranzazu、Alexis Tigreros、Andres Arias-Gómez、Jhon Zapata-Rivera、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00881

  日期：2022.8.5

  pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and a plausible mechanism based on density functional theory (DFT) theoretical calculations for this transformation are reported. Remarkably, and to the best of our knowledge, this is the first example of the direct acetylation for the functional pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (PP) core. The synthesis of this essential building block is reported in high yields using mild reaction

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。
• Michaelis; Bender, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 524
  作者：Michaelis、Bender

  DOI：——

  日期：——

表征谱图