N-((2S,4aS,6S,7S,8R,8aS)-6,8-Dihydroxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide | 28297-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((2S,4aS,6S,7S,8R,8aS)-6,8-Dihydroxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-2-desoxy-4,6-O-ethylidene-α-D-glucose；2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-α-D-glucose
• CAS: 28297-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: UJWHUFGCFWESHD-BHQVJMJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,4aS,6S,7S,8R,8aS)-6,8-Dihydroxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 二甲基硫 、 氧气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 formamide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 21.9h， 生成 1,3-diphenyl-2-(1'-acetamido-1'-deoxy-2',4'-di-O-benzoyl-3',5'-O-ethylidene-D-gluco-pentyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  葡糖胺衍生物的断裂和维蒂希烯化-开链氨基糖和手性甘油的简单途径

  摘要：

  2-酰氨基-2-脱氧-4,6-O-亚乙基葡萄糖1所或者导致手性甘油6的维悌希反应，通过糖，或在链伸长衍生物8，根据类型的碎裂叶立德。化合物8可以很容易地通过两步转化为开链醛糖10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86086-5
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 乙醛 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-((2S,4aS,6S,7S,8R,8aS)-6,8-Dihydroxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  非对映合成芳族化合物C-α-和-β-糖基衍生的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖

  摘要：

  摘要以2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料，经Wittig反应等六个步骤，制备了2-（2-乙酰胺基-2-脱氧-α，β-d-吡喃葡萄糖基）乙胺。胺与四氟硼酸对硝基苯基重氮反应，生成3- [2-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α，β-d-吡喃葡萄糖基）乙基] -1-对硝基苯基三氮烯，一种潜在的人类β-d不可逆抑制剂。 -己糖胺酶A

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90887-5