(S)-(Z)-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene | 122920-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-(Z)-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene
• 英文别名: (S)-(Z)-(-)-1-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene；(Z,2S)-1,1,1-trifluorodec-3-en-2-ol
• CAS: 122920-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₇F₃O
• 分子量: 210.24
• InChiKey: GLMBFAPVTJXOAT-FUOZMLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(Z)-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Benzoic acid (R)-1-((E)-3,3,3-trifluoro-propenyl)-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映体特异性钯催化的烯丙基取代反应，可以轻松合成非外消旋的γ-氟烷基化的烯丙基醇和胺。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​催化剂存在下，α-氟代烷基化的烯丙基甲磺酸酯与各种羧酸盐和胺反应，以优异的产率分别得到相应的γ-氟代烷基化的（E）-烯丙基醇衍生物和胺。在几乎所有情况下，均未产生其他区域和立体异构体。将该钯催化的烯丙基取代反应应用于各种非外消旋的甲磺酸酯，得到手性γ-氟烷基化的烯丙基醇衍生物和胺，而不会因反应损失任何对映体过量。

  DOI：

  10.1021/jo011013d
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 lipase-MY 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(Z)-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基的烯丙基醇的立体异构体的合成方法

  摘要：

  具有三氟甲基的光学纯的烯丙基醇的许多立体异构体[CF 3 CH（OH）CH ＝ CHR：R ＝ Ph。利用水解酶的乙酸盐的不对称水解的对映体特异性，制备了C 6 H 13 ]。确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82938-3

文献信息

• Preparation of phosphonium salt from (S)-trifluoropropene oxide and wittig type reactions
  作者：Toshio Kubota、Masahiro Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92255-x

  日期：1992.4

  triphenylphosphine in the presence of trifluoroacetic acid to afford the corresponding β-hydroxyalkyl phosphonium salt. Wittig type reaction of aldehydes with the salt under basic condition readily occurred to form optically active α-trifluoromethylated allylic alcohols. The trans-selectivity of these reactions were discussed.

  （S）-3,3,3-三氟氧化丙烯在三氟乙酸的存在下与三苯基膦反应，得到相应的β-羟烷基phospho盐。在碱性条件下，醛与盐的维蒂希型反应容易发生，形成旋光性α-三氟甲基化的烯丙基醇。讨论了这些反应的反式选择性。
• Stereoselective synthesis of fluorinated materials catalyzed by an antibody
  作者：Tomoya Kitazume、Jenq Tain Lin、Mitsunori Takeda、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/ja00006a032

  日期：1991.3

  A monoclonal antibody, elicited by a transition-state analogue for the hydrolysis of fluorinated esters, acted as an enzymelike catalyst for the preparation of chiral fluorinated compounds. The syntheses of (R)- or (S)-1-(fluoroalkyl)alkanols and an allylic alcohol possessing a trifluoromethyl group in high optical purity (> 98% enantiomeric excess (ee)) by antibody-derived reagents are described. The role of molecular recognition by antibody reagents and its importance to the preparation of optically pure materials is described. Significantly, it has been found that a fluoromethyl group on the stereogenic center or an acyloyl group enhanced the optical purity of the resultant products.
• KITAZUME, TOMOYA;LIN, JENG TAIN;YAMAZAKI, TAKASHI;TAKEDA, MITSUNORI, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 177-187
  作者：KITAZUME, TOMOYA、LIN, JENG TAIN、YAMAZAKI, TAKASHI、TAKEDA, MITSUNORI

  DOI：——

  日期：——
• KITAZUME, TOMOYA;LIN, JENQ TAIN;TAKEDA, MITSUNORI;YAMAZAKI, TAKASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2123-2126
  作者：KITAZUME, TOMOYA、LIN, JENQ TAIN、TAKEDA, MITSUNORI、YAMAZAKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• A highly stereocontrolled synthesis of α-hydroxycyclopropanes possessing a trifluoromethyl group
  作者：Takashi Yamazaki、Jeng Tain Lin、Mitsunori Takeda、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90031-5

  日期：1990.1