3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 75116-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 75116-28-8
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 313.784
• InChiKey: VZSCUMRXZHXZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肟酯的光催化CC键活化用于酰基自由基的产生和应用

  摘要：

  据报道，有一种通过选择性C–C键活化从肟酯生成酰基的统一策略。在可见光照射下，发生了从fac -Ir（ppy）3到相关肟的单电子转移，接着是快速的C-C键β片段产生芳基和脂族酰基基团，随后被各种Michael受体捕获。更有趣的是，单电子转移能够通过就地形成环丁烷的烯酮中间体与激发的fac -Ir（ppy）3的能量转移耦合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01338

文献信息

• Visible-Light-Mediated Photocatalytic Difunctionalization of Olefins by Radical Acylarylation and Tandem Acylation/Semipinacol Rearrangement
  作者：Giulia Bergonzini、Carlo Cassani、Haldor Lorimer-Olsson、Johanna Hörberg、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/chem.201504985

  日期：2016.3.1

  A novel method for the mild photoredox‐mediated tandem radical acylarylation and tandem acylation/semipinacol rearrangement has been developed. The synthesis of highly functionalized ketones bearing all‐carbon α‐ or β‐quaternary centers has been achieved using easily available symmetric aromatic carboxylic anhydrides as the acyl radical source. The method allows for a straightforward introduction of

  开发了一种轻度的光氧化还原介导的串联自由基酰基化和串联酰化/ semipinacol重排的新方法。使用容易获得的对称芳族羧酸酐作为酰基自由基源，可以合成带有全碳α-或β-季中心的高度官能化的酮。该方法允许在单个操作中直接引入酮基官能团并伴随分子复杂性的构建。
• Acyl Radicals from Aromatic Carboxylic Acids by Means of Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Giulia Bergonzini、Carlo Cassani、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/anie.201506432

  日期：2015.11.16

  Simple and abundant carboxylic acids have been used as acyl radical precursor by means of visible‐light photoredox catalysis. By the transient generation of a reactive anhydride intermediate, this redox‐neutral approach offers a mild and rapid entry to high‐value heterocyclic compounds without the need of UV irradiation, high temperature, high CO pressure, tin reagents, or peroxides.

  通过可见光光氧化还原催化，简单而丰富的羧酸已被用作酰基自由基前体。通过瞬时生成反应性酸酐中间体，这种氧化还原中性方法可以温和快速地生成高价值杂环化合物，而无需紫外线照射、高温、高二氧化碳压力、锡试剂或过氧化物。
• Photocatalyst-free hypervalent iodine reagent catalyzed decarboxylative acylarylation of acrylamides with α-oxocarboxylic acids driven by visible-light irradiation
  作者：Wangqin Ji、Hui Tan、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5cc08253f

  日期：——

  A hypervalent iodine (III) reagent catalyzed carbonylarylation of acrylamides with [small alpha]-oxocarboxylic acids driven by visible-light without photoredox catalyst has been developed. The reactions generate the corresponding products in good yields...

  已经开发了在不使用光氧化还原催化剂的情况下由可见光驱动的高价碘（III）试剂催化丙烯酰胺与α-氧代羧酸的羰基芳基化。该反应以高收率产生相应的产物。
• Iron-Catalyzed Oxidative 1,2-Carboacylation of Activated Alkenes with Alcohols: A Tandem Route to 3-(2-Oxoethyl)indolin-2-ones
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201400043

  日期：2014.6

  natural products. A new oxidative tandem route to the assembly of 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones from N-arylacrylamides and alcohols has been established by using inexpensive and environmentally benign iron catalysts and peroxides. In the presence of Fe(OAc)2 and tert-butyl hydroperoxide, a variety of arylacrylamides underwent the oxidative 1,2-carboacylation reaction with alcohols to give the corresponding

  羟吲哚是重要的杂环化合物，广泛存在于各种药剂和天然产物中。通过使用廉价且对环境无害的铁催化剂和过氧化物，建立了从 N-芳基丙烯酰胺和醇组装 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones 的新氧化串联途径。在 Fe(OAc)2 和叔丁基过氧化氢存在下，各种芳基丙烯酰胺与醇发生氧化 1,2-碳酰化反应，得到相应的 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones产量。
• Visible-light-promoted catalyst-/additive-free synthesis of aroylated heterocycles in a sustainable solvent
  作者：Fan-Lin Zeng、Kun-Chen Xie、Yu-Ting Liu、He Wang、Peng-Cheng Yin、Ling-Bo Qu、Xiao-Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1039/d1gc04218a

  日期：——

  A general visible-light-induced catalyst-/additive-free strategy was developed for the construction of various aroylated heterocycles (55 examples, up to 95% yield, including modification of pharmaceuticals and natural products) such as thioflavones, benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)ones, quaternary 3,3-dialkyl 2-oxindoles, quinoxalin-2(1H)-ones, and benzo[e][1

  开发了一种通用的可见光诱导的无催化剂/无添加剂策略，用于构建各种芳酰化杂环化合物（55 个实例，产率高达 95%，包括药物和天然产物的改性），例如硫代黄酮、苯并咪唑 [2,1 - a ]isoquinolin-6(5 H )-ones、indolo[2,1- a ]isoquinolin-6(5 H )ones、季 3,3-dialkyl 2-oxindoles、quinoxalin-2(1 H )-ones、和苯并[ e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxides 在空气和室温条件下的绿色溶剂（碳酸二甲酯）中。这种实用的酰化过程是在温和条件下使用 4-酰基-1,4-二氢吡啶 (acyl-DHPs) 作为酰化试剂实现的，避免使用催化剂、碱、额外的氧化剂和传统的有机溶剂。