2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyloxazole | 200802-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 200802-52-4
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 342.354
• InChiKey: WNOXUZVUKSJRFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  516.851±52.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyloxazole 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthese, Struktur und photophysikalische Eigenschaften von polyarylierten Imidazolen und Oxazolen

  摘要：

  23 tetraphenylimidazoles 1,2 and 11 triphenyloxazoles 4,5 with amino, nitro, methoxy, hydroxy, or halogeno substituents chiefly in the para position were prepared. The absorption and fluorescence emission properties were investigated in ethanolic solution. The effects of the substituents in 1,2 on the spectral shifts show that the arrangement of the phenyl rings in 1 position is not coplanar in relation to the heterocycle whereas the phenyl rings in 2 position are more coplanar. The spectral changes of compound 2a in solvents of various polarity (dielectric constants 2,02-47,24) are almost negligible. The Stokes shift is moderately increased. A remarkable increase in the fluorescence quantum yield is observed by chlorine substitution in phenyl ring 2.

  DOI：

  10.1002/prac.199733901131
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的含腈的2,2-二氟乙醇体系的除氟[3 + 2]环加成/芳构化级联反应

  摘要：

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701581

文献信息

• Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole‐Ligated Diaryliodonium Salts
  作者：Yulia A. Vlasenko、Thomas J. Kuczmera、Nikita S. Antonkin、Rashid R. Valiev、Pavel S. Postnikov、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.202201001

  日期：2023.2.21

  Diaryliodonium salts are electrophilic arylation reagents in transition metal-catalyzed and transition metal-free reaction methods. Herein we present the application of azole-stabilized diaryliodonium salts with additional thiophene-2-yl-ligands as substrates for metal-free nucleophilic arylations. Besides their synthesis, we demonstrate their application in chemoselective nitrations, oxygenations

  二芳基碘盐是过渡金属催化和无过渡金属反应方法中的亲电芳基化试剂。在这里，我们介绍了唑稳定的二芳基碘盐与额外的噻吩-2-基配体作为无金属亲核芳基化底物的应用。除了它们的合成外，我们还展示了它们在 umpolung 条件下在化学选择性硝化、氧化、胺化和硫醇化中的应用。还讨论了基于原位形成的方便的一锅法程序。