(4S,5R,1'R,2'S,3'E)-4-methyl-5-(1',2'-dihydroxy-11'-ketoheptadec-3'-enyl)-2-oxazolidinone-1-carboxylic acid γ-lactone | 320343-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,1'R,2'S,3'E)-4-methyl-5-(1',2'-dihydroxy-11'-ketoheptadec-3'-enyl)-2-oxazolidinone-1-carboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-6-[(E,1S)-1-hydroxy-10-oxohexadec-2-enyl]-3a-methyl-6,6a-dihydro-3H-furo[3,4-d][1,3]oxazole-2,4-dione
• CAS: 320343-55-3
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₆
• 分子量: 409.523
• InChiKey: PMCNTQGCTJEBLY-OKGZCNEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,1'R,2'S,3'E)-4-methyl-5-(1',2'-dihydroxy-11'-ketoheptadec-3'-enyl)-2-oxazolidinone-1-carboxylic acid γ-lactone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到sphingofungin F
  参考文献：
  名称：

  一种高效，方便的全合成鞘氨醇单蛋白的方法。

  摘要：

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。

  DOI：

  10.1021/jo005612g
• 作为产物：
  描述：

  14-羟基十四烷-7-酮 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 PTS*H₂O 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 (4S,5R,1'R,2'S,3'E)-4-methyl-5-(1',2'-dihydroxy-11'-ketoheptadec-3'-enyl)-2-oxazolidinone-1-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种高效，方便的全合成鞘氨醇单蛋白的方法。

  摘要：

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。

  DOI：

  10.1021/jo005612g