O,O'-((2R,3R,4R,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(3-(((2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl) S,S'-dimethyl dicarbonodithioate | 1380572-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: O,O'-((2R,3R,4R,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(3-(((2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl) S,S'-dimethyl dicarbonodithioate
• CAS: 1380572-77-9
• 化学式: C₃₄H₃₉Cl₅N₂O₈S₄Si
• 分子量: 937.307
• InChiKey: VLGQNPOQVORFBE-XTBBRVGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.03
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-((2R,3R,4R,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(3-(((2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl) S,S'-dimethyl dicarbonodithioate 在 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-3-[((2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A new protecting group and linker for uridine ureido nitrogen

  摘要：

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4,6-三氯苯基)甲氧基甲基氯[1,单甲氧基二苯基甲氧基甲基氯化物（MDPM-Cl）]显示出显著的相对稳定性，并且在DBU的存在下与尿苷的尿酰胺氮反应，以95%的收率形成相应的保护尿苷8。MDPM保护的尿苷对用于合成卡泊姆霉素和莫拉霉素类似物的各种条件均具有稳定性。重要的是，MDPM保护基团可以通过使用CH2Cl2中的30% TFA方便地脱保护。此外，聚meric结合的MDPM-Cl 23可用于尿苷衍生物的固定化。(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.121
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲醚 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 锂硼氢 、 磺酰氯 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 O,O'-((2R,3R,4R,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(3-(((2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl) S,S'-dimethyl dicarbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  A new protecting group and linker for uridine ureido nitrogen

  摘要：

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4,6-三氯苯基)甲氧基甲基氯[1,单甲氧基二苯基甲氧基甲基氯化物（MDPM-Cl）]显示出显著的相对稳定性，并且在DBU的存在下与尿苷的尿酰胺氮反应，以95%的收率形成相应的保护尿苷8。MDPM保护的尿苷对用于合成卡泊姆霉素和莫拉霉素类似物的各种条件均具有稳定性。重要的是，MDPM保护基团可以通过使用CH2Cl2中的30% TFA方便地脱保护。此外，聚meric结合的MDPM-Cl 23可用于尿苷衍生物的固定化。(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.121