3-[(2,6-dichloro-4-methoxy-phenyl)-(2,4,6-trichloro-phenyl)-methoxymethyl]-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1380572-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-[(2,6-dichloro-4-methoxy-phenyl)-(2,4,6-trichloro-phenyl)-methoxymethyl]-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[[(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]methyl]-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1380572-68-8
• 化学式: C₂₄H₂₁Cl₅N₂O₈
• 分子量: 642.704
• InChiKey: BYAQGRTYDFEQNA-MANIBKMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,6-dichloro-4-methoxy-phenyl)-(2,4,6-trichloro-phenyl)-methoxymethyl]-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4,6-trichlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A new protecting group and linker for uridine ureido nitrogen

  摘要：

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4,6-三氯苯基)甲氧基甲基氯[1,单甲氧基二苯基甲氧基甲基氯化物（MDPM-Cl）]显示出显著的相对稳定性，并且在DBU的存在下与尿苷的尿酰胺氮反应，以95%的收率形成相应的保护尿苷8。MDPM保护的尿苷对用于合成卡泊姆霉素和莫拉霉素类似物的各种条件均具有稳定性。重要的是，MDPM保护基团可以通过使用CH2Cl2中的30% TFA方便地脱保护。此外，聚meric结合的MDPM-Cl 23可用于尿苷衍生物的固定化。(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.121
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4,6-trichlorophenyl)methanol 在 磺酰氯 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(2,6-dichloro-4-methoxy-phenyl)-(2,4,6-trichloro-phenyl)-methoxymethyl]-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A new protecting group and linker for uridine ureido nitrogen

  摘要：

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4,6-三氯苯基)甲氧基甲基氯[1,单甲氧基二苯基甲氧基甲基氯化物（MDPM-Cl）]显示出显著的相对稳定性，并且在DBU的存在下与尿苷的尿酰胺氮反应，以95%的收率形成相应的保护尿苷8。MDPM保护的尿苷对用于合成卡泊姆霉素和莫拉霉素类似物的各种条件均具有稳定性。重要的是，MDPM保护基团可以通过使用CH2Cl2中的30% TFA方便地脱保护。此外，聚meric结合的MDPM-Cl 23可用于尿苷衍生物的固定化。(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.121

文献信息

• Improved Synthesis of Capuramycin and Its Analogues
  作者：Yong Wang、Shajila Siricilla、Bilal A. Aleiwi、Michio Kurosu

  DOI：10.1002/chem.201302389

  日期：2013.10.4

  Capuramycin and its congeners are considered to be important lead molecules for the development of a new drug for multidrug‐resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis infections. Extensive structure–activity relationship studies of capuramycin to improve the efficacy have been limited because of difficulties in selectively chemically modifying the desired position(s) of the natural product with biologically

  卡普拉霉素及其同系物被认为是开发治疗多重耐药 (MDR)结核分枝杆菌感染新药的重要先导分子。由于难以用生物学上感兴趣的官能团选择性地化学修饰天然产物的所需位置，因此为提高功效而对辣椒霉素进行的广泛的结构-活性关系研究受到了限制。我们通过使用源自手性（氯-4-甲氧基苯基）（氯苯基）甲醇的新保护基团，针对尿苷脲基氮和伯醇，开发了卡普拉霉素及其类似物的高效合成方法。手性非外消旋(2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲醇衍生物是解析外消旋-3-氨基-1,3-二氢-5-苯基-2 H ‐1的有用试剂， 4-苯二氮卓-2-酮，其( S )构型异构体在提高卡普拉霉素的杀分枝杆菌活性方面发挥着重要作用。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF CAPURAMYCIN AND ITS ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE PERFECTIONNÉE DE CAPURAMYCINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2015027137A8

  公开（公告）日：2015-12-23