9-benzyloxy-1-chloro-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole | 72237-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyloxy-1-chloro-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• 英文别名: 1-chloro-9-benzyloxy-5-methyl-6h-pyrido[4,3-b]carbazole；1-chloro-5-methyl-9-phenylmethoxy-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 72237-97-9
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 372.854
• InChiKey: NUIVYGFMYVNHDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyloxy-1-chloro-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-<<3-(dimethylamino)propyl>amino>-5-methyl-9-hydroxypyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  在一系列新合成的1-氨基取代玫瑰树碱衍生物中的构效关系。

  摘要：

  据报道，基于相应的1-氯玫瑰树碱的取代，合成了一系列1-氨基取代的吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物。描述了对体外生长的肿瘤细胞的细胞毒性特性，最有效的体外细胞毒性化合物的体内急性毒性以及对L1210白血病系统的抗肿瘤特性。在该系列中，未观察到与DNA的明显缔合常数与体外细胞毒性或体外抗肿瘤效率之间的相关性。9-羟基化衍生物在体外比相应的9-甲氧基化化合物更具细胞毒性。然而，它们在体内实验系统上的抗肿瘤效率并未证实去甲基化的优势。

  DOI：

  10.1021/jm00185a012
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-9-hydroxy-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 以51%的产率得到9-benzyloxy-1-chloro-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDOCARBAZOLE TYPE COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE TYPE PYRIDOCARBAZOLE ET LEURS APPLICATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2010095042A8

文献信息

• PYRIDOCARBAZOLE TYPE COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Lafanechere Laurence

  公开号：US20120041017A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Pyridocarbazole-type compounds of formula (I): are provided as a medicament, and more particularly for application in anticancer chemotherapy. Also provided is a pharmaceutical composition with the compound and methods for preventing and/or treating neurodegenerative-type pathologies, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, parasitoses, such as malaria, or glaucomas.

  提供了化学式（I）的吡啶咔唑类化合物作为药物，特别是用于抗癌化疗的应用。还提供了含有该化合物的制药组合物以及预防和/或治疗神经退行性疾病类型，如阿尔茨海默病和精神分裂症，寄生虫病，如疟疾，或青光眼的方法。
• Pyridocarbazole type compounds and applications thereof
  申请人：Lafanechere Laurence

  公开号：US08604048B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  Pyridocarbazole-type compounds of formula (I): are provided as a medicament, and more particularly for application in anticancer chemotherapy. Also provided is a pharmaceutical composition with the compound and methods for preventing and/or treating neurodegenerative-type pathologies, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, parasitoses, such as malaria, or glaucomas.

  提供一种化合物，其为公式（I）所示的吡啶并[3,4]咔唑型化合物，作为药物，特别是用于抗癌化疗的应用。还提供了含有该化合物的制药组合物以及预防和/或治疗神经退行性病理，如阿尔茨海默病和精神分裂症，寄生虫病，如疟疾，或青光眼的方法。
• US8604048B2
  申请人：——

  公开号：US8604048B2

  公开（公告）日：2013-12-10
• [EN] PYRIDOCARBAZOLE TYPE COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TYPE PYRIDOCARBAZOLE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2010095042A8

  公开（公告）日：2011-09-22
• Structure-activity relationship in a series of newly synthesized 1-amino-substituted ellipticine derivatives
  作者：Claire Ducrocq、Francoise Wendling、Jean Claude Chermann、Martine Tourbez-Perrin、Christian Rivalle、Pierre Tambourin、Francois Pochon、Emile Bisagni

  DOI：10.1021/jm00185a012

  日期：1980.11

  corresponding 9-methoxylated compounds. However, their antitumor efficiencies on the in vivo experimental systems do not confirm the advantage of demethylation. The presence of a [(dialkylamino)alkyl]amino side chain at the 1 position of ellipticines increases the antitumor potency: 1-[[3-(diethylamino)propyl]amino]-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole (5) is a very potent antitumor compound (% ILS of 134 on

  据报道，基于相应的1-氯玫瑰树碱的取代，合成了一系列1-氨基取代的吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物。描述了对体外生长的肿瘤细胞的细胞毒性特性，最有效的体外细胞毒性化合物的体内急性毒性以及对L1210白血病系统的抗肿瘤特性。在该系列中，未观察到与DNA的明显缔合常数与体外细胞毒性或体外抗肿瘤效率之间的相关性。9-羟基化衍生物在体外比相应的9-甲氧基化化合物更具细胞毒性。然而，它们在体内实验系统上的抗肿瘤效率并未证实去甲基化的优势。