4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-2-vinyltetrahydropyran-3-ol | 533902-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-2-vinyltetrahydropyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-ethenyl-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 533902-39-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: HTKSNUOXLLUQMT-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-2-vinyltetrahydropyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-Methyl-propane-2-sulfinic acid {1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-phenyl-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-2-vinyltetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l

文献信息

• An Oxidative Entry into the Amido Trioxadecalin Ring System
  作者：Jason C. Rech、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol034273l

  日期：2003.5.1

  system is a key structural component of the architecturally interesting anticancer and immunosuppressive agents of the mycalamide, theopederin, and onnamide families of natural products. We report a new entry into this structure in which a mixed acetal serves as a surrogate for a formaldehyde hemiacetal in an addition to an oxidatively generated acyliminium ion. The stereochemical outcome of this process

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]