4,9-dihydro-1,3,9-trimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline | 100548-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,9-dihydro-1,3,9-trimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline
• 英文别名: 1,3,9-Trimethyl-1,9-dihydro-pyrazolo(3,4-B)quinolin-4-one；1,3,9-trimethylpyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one
• CAS: 100548-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: YJBVVCLUMVLLFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydro-1,3,9-trimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1, 2, and 9-methyl derivatives of 4,9-dihydro-3-methyl-4-oxo-1H(2H)-pyrazolo[3,4-b]quinoline and their antiviral activity

  摘要：

  这篇论文描述了4,9-二氢-3-甲基-4-氧代-1H(2H)-吡唑并[3,4-b]喹啉(Ia)、它的1-甲基衍生物(Ib)、2-甲基衍生物(IIa)、9-甲基衍生物(Ic)、1,9-二甲基衍生物(Id)和2,9-二甲基衍生物(IIb)的合成方法。化合物Ia、Ib、Ic和IIa的钠盐在室温下用碘甲烷在二甲基甲酰胺中甲基化，化合物Id和IIb则用盐酸吡啶脱甲基。制备的化合物在小鼠体内针对甲型流感病毒A2-香港和脑心肌病毒进行了抗病毒活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19851057
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-吡唑酮 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4,9-dihydro-1,3,9-trimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3,9-三甲基-1,9-二氢-4H-吡唑并[3,4-b]喹啉-4-酮的制备方法及中间体

  摘要：

  本发明公开了一种1,3,9‑三甲基‑1,9‑二氢‑4H‑吡唑并[3,4‑b]喹啉‑4‑酮的制备方法及中间体。一种1,3,9‑三甲基‑1,9‑二氢‑4H‑吡唑并[3,4‑b]喹啉‑4‑酮的制备方法，包括如下步骤：(1)将乙酰乙酸乙酯作为底物，在有机溶剂中和甲基肼反应生成如下式所示的化合物II；(2)使化合物II和卤代烷烃反应生成如下式所示的化合物III；(3)使化合物III和2‑氟苯甲酰氯反应生成如下式所示的化合物IV；(4)使化合物IV和甲胺盐溶液反应生成化合物V。本发明的制备方法，使用乙酰乙酸乙酯作为原料制备1,3,9‑三甲基‑1,9‑二氢‑4H‑吡唑并[3,4‑b]喹啉‑4‑酮，降低原料成本，目标产物选择性高且收率高。合成路线如下：#imgabs0#

  公开号：

  CN117466887A

文献信息

• RADL, S.;ZIKAN, V.;SMEJKAL, F., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 5, 1057-1063
  作者：RADL, S.、ZIKAN, V.、SMEJKAL, F.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ZIKAN V.、 RADL S.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 1, 2, and 9-methyl derivatives of 4,9-dihydro-3-methyl-4-oxo-1H(2H)-pyrazolo[3,4-b]quinoline and their antiviral activity
  作者：Stanislav Rádl、Viktor Zikán、František Šmejkal

  DOI：10.1135/cccc19851057

  日期：——

  The paper describes syntheses of 4,9-dihydro-3-methyl-4-oxo-1H(2H)-pyrazolo[3,4-b]quinoline (Ia), its 1-methyl derivative (Ib), 2-methyl derivative (IIa), 9-methyl derivative (Ic), 1,9-dimethyl derivative (Id) and 2,9-dimethyl derivative (IIb). Sodium salts of compounds Ia, Ib, Ic and IIa were methylated with methyl iodide in dimethylformamide at room temperature, compounds Id and IIb were demethylated with pyridine hydrochloride. The compounds prepared were tested for antiviral activity in vivo in mice against influenza virus A2-Hongkong and the Encephalomyocarditis virus.

  这篇论文描述了4,9-二氢-3-甲基-4-氧代-1H(2H)-吡唑并[3,4-b]喹啉(Ia)、它的1-甲基衍生物(Ib)、2-甲基衍生物(IIa)、9-甲基衍生物(Ic)、1,9-二甲基衍生物(Id)和2,9-二甲基衍生物(IIb)的合成方法。化合物Ia、Ib、Ic和IIa的钠盐在室温下用碘甲烷在二甲基甲酰胺中甲基化，化合物Id和IIb则用盐酸吡啶脱甲基。制备的化合物在小鼠体内针对甲型流感病毒A2-香港和脑心肌病毒进行了抗病毒活性测试。
• 1,3,9-三甲基-1,9-二氢-4H-吡唑并[3,4-b]喹啉-4-酮的制备方法及中间体
  申请人：苏州美诺医药科技有限公司

  公开号：CN117466887A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明公开了一种1,3,9‑三甲基‑1,9‑二氢‑4H‑吡唑并[3,4‑b]喹啉‑4‑酮的制备方法及中间体。一种1,3,9‑三甲基‑1,9‑二氢‑4H‑吡唑并[3,4‑b]喹啉‑4‑酮的制备方法，包括如下步骤：(1)将乙酰乙酸乙酯作为底物，在有机溶剂中和甲基肼反应生成如下式所示的化合物II；(2)使化合物II和卤代烷烃反应生成如下式所示的化合物III；(3)使化合物III和2‑氟苯甲酰氯反应生成如下式所示的化合物IV；(4)使化合物IV和甲胺盐溶液反应生成化合物V。本发明的制备方法，使用乙酰乙酸乙酯作为原料制备1,3,9‑三甲基‑1,9‑二氢‑4H‑吡唑并[3,4‑b]喹啉‑4‑酮，降低原料成本，目标产物选择性高且收率高。合成路线如下：#imgabs0#