ethyl (2E)-3-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)acrylate | 871843-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 871843-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: SWMVWWBQHHAVIB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)acrylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成/氧化序列有效合成 3-吡咯基喹啉

  摘要：

  摘要 一些新的官能化喹啉衍生物的合成依赖于由肌氨酸和多聚甲醛生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应生成喹啉 α,β-不饱和酯，然后用活化的 MnO2 将吡咯烷基部分氧化为吡咯。 .

  DOI：

  10.1080/00397910500290425
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,8-二甲基-3-喹啉甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl (2E)-3-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成/氧化序列有效合成 3-吡咯基喹啉

  摘要：

  摘要 一些新的官能化喹啉衍生物的合成依赖于由肌氨酸和多聚甲醛生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应生成喹啉 α,β-不饱和酯，然后用活化的 MnO2 将吡咯烷基部分氧化为吡咯。 .

  DOI：

  10.1080/00397910500290425

文献信息

• Efficient Synthesis of 3‐Pyrrolylquinolines via an 1,3‐Dipolar Cycloaddition/Oxidation Sequence
  作者：H. Menasra、A. Kedjadja、A. Debache、S. Rhouati,、A. Belfaitah、Bertrand Carboni

  DOI：10.1080/00397910500290425

  日期：2005.11.1

  Abstract The synthesis of some new functionalized quinolyl derivatives relies on the 1,3‐dipolar cycloaddition of an azomethine ylide, generated from sarcosine and paraformaldehyde, to quinolyl α,β‐unsaturated esters, followed by oxidation of the pyrrolidinyl moiety to pyrrole with activated MnO2.

  摘要 一些新的官能化喹啉衍生物的合成依赖于由肌氨酸和多聚甲醛生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应生成喹啉 α,β-不饱和酯，然后用活化的 MnO2 将吡咯烷基部分氧化为吡咯。 .