(1'R,6'R,7'S,8'S)-9'-ethyl-7'-(hydroxymethyl)-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene]-7'-ol | 125107-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,6'R,7'S,8'S)-9'-ethyl-7'-(hydroxymethyl)-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene]-7'-ol
• CAS: 125107-60-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: KIYUTJURKPJZQG-IVSAIRAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,6'R,7'S,8'S)-9'-ethyl-7'-(hydroxymethyl)-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene]-7'-ol 在 selenium(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium hydride 、 过碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (1RS,6RS,10RS)-10-methyl-11-acetyl-3,3-ethylenedioxytricyclo<7.4.01,6.01,10>-11-tridecen-7-one
  参考文献：
  名称：

  （±）加甲酸的分子内环加成-σ重排方法

  摘要：

  描述了用于合成三环骨架的一般分子内Diels-Alder：阴离子氧基-Cope策略及其在制备胃酸前体12中的应用。通过异构化（Et 3 N）原位产生合适的环戊二烯5（Et 3 N），直接或以EtAlCl 2为催化剂提供[4 + 2]加合物。1,5二烯10的必需钾盐在67°C重排为稠环酮11。提供了选择性烯丙基氧化和还原12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99317-1
• 作为产物：
  描述：

  7-endo-carbomethoxy-9-ethyl-10-methyl-3,3-ethylenedioxytricyclo<6.2.1.01,6>-9-undecen-7-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1'R,6'R,7'S,8'S)-9'-ethyl-7'-(hydroxymethyl)-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene]-7'-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）加甲酸的分子内环加成-σ重排方法

  摘要：

  描述了用于合成三环骨架的一般分子内Diels-Alder：阴离子氧基-Cope策略及其在制备胃酸前体12中的应用。通过异构化（Et 3 N）原位产生合适的环戊二烯5（Et 3 N），直接或以EtAlCl 2为催化剂提供[4 + 2]加合物。1,5二烯10的必需钾盐在67°C重排为稠环酮11。提供了选择性烯丙基氧化和还原12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99317-1

文献信息

• BERUBE, GERVAIS;FALLIS, ALEX G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4045-4048
  作者：BERUBE, GERVAIS、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——