(3aR,4S,4aS,5R,7S,7aS,8R,8aS)-3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-2,2,4,6,6-pentamethyl-4,8-etheno-4H-indeno[5,6-d]-1,3-dioxole-5,7-diol | 671216-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,4aS,5R,7S,7aS,8R,8aS)-3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-2,2,4,6,6-pentamethyl-4,8-etheno-4H-indeno[5,6-d]-1,3-dioxole-5,7-diol
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R,8S,9S,11R,12S)-1,4,4,10,10-pentamethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-9,11-diol
• CAS: 671216-61-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: XYOWOLMQSWKRJZ-XOASOGGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,4aS,5R,7S,7aS,8R,8aS)-3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-2,2,4,6,6-pentamethyl-4,8-etheno-4H-indeno[5,6-d]-1,3-dioxole-5,7-diol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到(3aR,4S,8R,8aS)-3a,6,8,8a-tetrahydro-2,2,4,6,6-pentamethyl-4,8-etheno-6H-indeno[5,6-d]-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  线性三喹烷（-）-hirsutene的化学酶法合成以及天然（+）-对映异构体的可能前体的鉴定

  摘要：

  对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚，在全细胞生物转化过程中很容易通过甲苯双加氧酶介导的甲苯二羟基化获得，已通过17个步骤转化为线性三喹烷（-）-hirsutene。由于起始原料的对映异构体也是可用的，因此该工作构成了天然存在的hirsutene（+）-形式的正式全合成。此外，此处使用的路线的细微修改提供了从原始原料中获取（+）-hirsutenene的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.122
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-环戊烯-13-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 18.0 ℃ 、11900.21 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (3aR,4S,4aS,5R,7S,7aS,8R,8aS)-3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-2,2,4,6,6-pentamethyl-4,8-etheno-4H-indeno[5,6-d]-1,3-dioxole-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  线性三喹烷（-）-hirsutene的化学酶法合成以及天然（+）-对映异构体的可能前体的鉴定

  摘要：

  对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚，在全细胞生物转化过程中很容易通过甲苯双加氧酶介导的甲苯二羟基化获得，已通过17个步骤转化为线性三喹烷（-）-hirsutene。由于起始原料的对映异构体也是可用的，因此该工作构成了天然存在的hirsutene（+）-形式的正式全合成。此外，此处使用的路线的细微修改提供了从原始原料中获取（+）-hirsutenene的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.122