4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮-3-甲醛 | 84016-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮-3-甲醛
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-2-pyrone-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；4-Methoxy-6-methyl-2-oxopyran-3-carbaldehyde
• CAS: 84016-84-2
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: PSTKEOZTVODBQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbaldehyde	58273-19-1	C7H6O4	154.122
  3-乙酰基-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮	3-Acetyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyranone	670-28-0	C9H10O4	182.176
  ——	4-methoxy-6-methyl-3-vinyl-2-pyrone	112513-43-6	C9H10O3	166.177
  去氢乙酸	3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one	771-03-9	C8H8O4	168.149
  ——	3-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone	112495-00-8	C9H12O4	184.192
  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮	4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one	672-89-9	C7H8O3	140.139

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	prosolanapyrone III	121245-09-8	C18H22O4	302.37
  ——	3-(hydroxymethyl)-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one	218435-67-7	C8H10O4	170.165
  ——	3-<<1-(triethylsilyl)oxy>methyl>-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one	218435-69-9	C14H24O4Si	284.428
  ——	prosolanapyrone II	154584-31-3	C18H24O4	304.386
  ——	3-(1,3-Dithian-2-yl)-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one	106897-34-1	C11H14O3S2	258.362
  4-甲氧基-6-[(1R,2S,4aR,8aR)-2-甲基-1,2,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1-萘基]-2-氧代-2H-吡喃-3-甲醛	(+/-)-solanapyrone A	88899-61-0	C18H22O4	302.37
  ——	solanapyrone D	106973-16-4	C18H22O4	302.37
  ——	4-Methoxy-6-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pyran-2-one	218435-87-1	C13H18O5	254.283

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮-3-甲醛 在 二苯硫醚 作用下， 生成 3-[1,3]Dithian-2-yl-4-methoxy-6-((1E,7E,9E)-undeca-1,7,9-trienyl)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-solanapyrone A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95319-x
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-solanapyrone A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95319-x

文献信息

• Pyrones. IX. Synthetic approaches to the fungal metabolite phacidin and its derivatives
  作者：Gerald Arthur Poulton、Terry Donald Cyr

  DOI：10.1139/v82-405

  日期：1982.11.15

  e) and two related compounds is reported. Phacidin has been prepared in four steps from the readily available triacetic acid lactone (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one), while the decarbonylated derivative 2 and the bromo compound 3 have been synthesized utilizing a route based upon the condensation of the dianion of ethyl acetoacetate with a substituted 1,3-dithiane-2-carboxaldehyde.

  报道了抗生素真菌代谢物 phacidin 1（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-one-3-甲醛）和两种相关化合物的合成。Phacidin 已从容易获得的三乙酸内酯 (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) 分四步制备，而脱羰衍生物 2 和溴化合物 3 已使用基于以下的路线合成乙酰乙酸乙酯的双阴离子与取代的 1,3-二噻烷-2-甲醛缩合。
• Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tsumoru Watanabe、Masayuki Kirihara

  DOI：10.3987/com-93-6568

  日期：——

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.
• Total Synthesis of (−)-Solanapyrone A via Enzymatic Diels−Alder Reaction of Prosolanapyrone
  作者：Hideaki Oikawa、Tomonori Kobayashi、Kinya Katayama、Yuichi Suzuki、Akitami Ichihara

  DOI：10.1021/jo980743r

  日期：1998.11.1

  The syntheses of prosolanapyrones I (6) and II (7) via the aldol reactions of pyrone and dienal segments have been achieved in five steps in 31% overall yield for 6 and seven steps in 5% overall yield for 7. An improved synthetic route starting from vinylpyrone 27 provided 7 in 11 steps in 12% overall yield. The enzymatic Diels-Alder reaction of 7 affords (-)-solanapyrone A (1) with high enantioselectivity and with good exo-selectivity, which is difficult to attain by chemical methods. In addition, a crude enzyme preparation from Alternaria solani has been used to perform a kinetic resolution of(+/-)-3.
• Synthesis of (±)-solanapyrone A
  作者：Akitami Ichihara、Masayoshi Miki、Hiroyuki Tazaki、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95319-x

  日期：1987.1