1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 405112-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxylic acid；1-ethyl-4-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 405112-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: NITQDNFOEUURQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-乙基-4-羟基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  3-硝基吡喃喹啉酮合成新型喹啉酮

  摘要：

  3-硝基吡喃喹啉酮（6-烷基-4-羟基-3-硝基-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5（6H）-二酮）碱水解不同反应时间得到五种产物通过硝基吡喃环的逐渐降解。分离出不同数量的 3-硝基乙酰喹啉酮、具有β-和α-酮酸侧链的喹啉酮、喹啉酮-3-羧酸和4-羟基喹啉酮。为了制备新的生物活性喹诺酮衍生物，还研究了 3-硝基吡喃喹啉酮与 β- 和 α-酮酸侧链与一些氮和碳亲核试剂的反应产物，一些产生了环化产物。

  DOI：

  10.3184/174751916x14579598972166
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以61.5%的产率得到1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有杂芳环的N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺作为新型抗菌剂：设计，合成，生物学评估和目标识别。

  摘要：

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112022

文献信息

• 芳基或杂芳基取代的噻二唑类化合物及其抗菌用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN112279845B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明属于医药技术领域，具体涉及芳基或杂芳基取代的噻二唑类化合物、制备方法及其作为抗菌药物的用途。所述化合物如式(1)所示，其中Ar代表取代或非取代的芳基或杂芳基。本发明涉及的芳基或杂芳基取代的噻二唑类化合物为新结构化合物，该系列化合物对包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肠球菌、艰难梭菌等革兰氏阳性菌和支原体，尤其是耐药革兰氏阳性菌(MRSA、MRSE、VRE)具有较强的抑制作用，对大环内酯耐药的肺炎支原体具有一定的抑制，灌胃给药对MRSA腹腔注射所致的系统感染小鼠具有很好的保护作用，值得进一步研究和开发。
• Substituted Quinolinones. Part 19. New and Unexpected Results from Oxidation of 3-Acetyl-1-Alkyl- 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-Ones Using Selenium Dioxide
  作者：Mohamed Abass、Hassan A. Allimony、Heba Hassan

  DOI：10.1080/10426507.2013.787999

  日期：2013.12.1

  Abstract Oxidation of 3-acetyl-1-alkyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones using selenium dioxide under Riley conditions was described. The oxidation reaction produced a mixture of 2 unexpected α-keto acid and its dehydrated dimer derivatives. The oxidation reaction was studied under different reaction conditions in order to maximize the yields and optimize reaction conditions. Also, 1-alkyl-4-hydroxy-3-

  摘要 描述了在 Riley 条件下使用二氧化硒氧化 3-乙酰基-1-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮。氧化反应产生了 2 种出乎意料的 α-酮酸及其脱水二聚体衍生物的混合物。在不同的反应条件下研究氧化反应，以最大限度地提高产率和优化反应条件。此外，1-烷基-4-羟基-3-(2-硝基乙酰基)喹啉-2(1H)-one和/或3-乙酰基-1-烷基-4-二氟-硼烷氧基喹啉-2(1H)-one衍生物是在硼配合物的情况下，进行相同的氧化反应，从而提高反应产率和选择性。脱水二聚体的碱性降解导致 4-羟基-2-氧喹啉-3-羧酸的形成，而在相同条件下，α-酮酸进行脱草酰化。[本文有补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看以下免费补充文件：附加图]。图形概要
• 4-羟基-2-喹诺酮-氮-(4-喹唑啉酮)-3-甲酰胺类衍生物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110041306B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于抗菌药物技术领域，涉及4‑羟基‑2‑喹诺酮‑氮‑(4‑喹唑啉酮)‑3‑甲酰胺类衍生物、制备方法及其作为抗菌药物的用途。所述化合物如式(I)所示，其中R1选自氢、三氟甲基、C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基、卤素；R2选自氢、硝基、C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基、卤素；R3选自C1‑C8烷基、芳甲基；R4选自C1‑C8烷基。本发明的4‑羟基‑2‑喹诺酮‑氮‑(4‑喹唑啉酮)‑3‑甲酰胺类衍生物为首次发现的新结构抗菌化合物，该系列化合物对包括金黄色葡萄球菌、表面葡萄球菌、肠球菌等革兰氏阳性菌，尤其是耐药革兰氏阳性菌(MRSA、MRSE、VRE)具有较强抑制作用，可用于后续的进一步改造及开发。
• Bioisosteric replacement strategy leads to novel DNA gyrase B inhibitors with improved potencies and properties
  作者：Wenjie Xue、Xueping Zuo、Xueqi Zhao、Xiaomin Wang、Xiangyu Zhang、Jie Xia、Maosheng Cheng、Huali Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107314

  日期：2024.6

  identification of novel 4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamide antibacterials with improved properties is of great value for the control of antibiotic resistance. In this study, a series of -heteroaryl-substituted 4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides were developed using the bioisosteric replacement strategy. As a result of our research, we discovered the two most potent GyrB inhibitors ( and ), with IC

  鉴定具有改进性能的新型4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺抗菌剂对于控制抗生素耐药性具有重要价值。在本研究中，使用生物等排取代策略开发了一系列杂芳基取代的4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺。我们的研究结果是，我们发现了两种最有效的 GyrB 抑制剂 ( 和 )，IC 值分别为 0.816 µM 和 0.137 µM。额外的抗菌活性筛选表明，对MRSA、VISA和VRE菌株具有最佳的抗菌活性，MIC值在0.5至2μg/mL之间，比万古霉素强2至32倍以上。体外安全性和代谢稳定性以及药代动力学评估表明，它对 HUVEC 和 HepG2 无毒，在血浆和肝微粒体（小鼠）中代谢稳定，并显示出良好的药代动力学特性。最后，对接研究结合分子动力学模拟表明可以稳定地契合于GyrB的活性位点空腔中。
• 4-Hydroxyquinol-2-ones. 87. Unusual Synthesis of 1-R-4-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Pyridylamides
  作者：I. V. Ukrainets、L. V. Sidorenko、S. V. Slobodzyan、V. B. Rybakov、V. V. Chernyshev

  DOI：10.1007/s10593-005-0296-z

  日期：2005.9