5-Amino-7-[(3S,4S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 181216-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Amino-7-[(3S,4S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methyl-7-[(3S,4S)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 181216-53-5
• 化学式: C₂₄H₃₁FN₄O₅
• 分子量: 474.532
• InChiKey: OUAPYEHNMQCGRA-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-7-[(3S,4S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 以68%的产率得到5-amino-7-((3S,4S)-3-amino-4-methyl-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药的研究。V.手性5-氨基-7-（4-取代-3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-8-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸的合成及抑菌活性和衍生品。

  摘要：

  我们以前证明了5-氨基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲基-4-氧喹啉3-羧酸（7）具有很强的体外抗菌作用甚至可以抵抗喹诺酮类细菌。我们通过引入C-烷基（Me，Et，Pr，di-Me，环丙基）和N-烷基（Me，di-Me）检查了7的3-氨基吡咯烷部分的优化。3-氨基吡咯烷部分的4-位上的C-烷基化增强了体外和体内的抗菌活性。（S）-5-氨基-7-（7-氨基-5-氮杂[2.4]庚-5-基）-1-环丙基-吡咯烷基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢- 8-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸（15b）具有很强的抗菌活性（包括耐喹诺酮类细菌的体外抗菌活性是环丙沙星（CPFX）的4倍（1）；体内抗菌活性是CPFX（1）的1.5至20倍，并降低了喹诺酮的毒性（在豚鼠中剂量为30 mg / kg时无光毒性（iv）和与4-联苯乙酸并用时会抽搐）大鼠（icv）中以20毫克的剂量服用

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1376
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(Boc-氨基)-4-甲基吡咯烷 、 5-氨基-1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 5-Amino-7-[(3S,4S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药的研究。V.手性5-氨基-7-（4-取代-3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-8-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸的合成及抑菌活性和衍生品。

  摘要：

  我们以前证明了5-氨基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲基-4-氧喹啉3-羧酸（7）具有很强的体外抗菌作用甚至可以抵抗喹诺酮类细菌。我们通过引入C-烷基（Me，Et，Pr，di-Me，环丙基）和N-烷基（Me，di-Me）检查了7的3-氨基吡咯烷部分的优化。3-氨基吡咯烷部分的4-位上的C-烷基化增强了体外和体内的抗菌活性。（S）-5-氨基-7-（7-氨基-5-氮杂[2.4]庚-5-基）-1-环丙基-吡咯烷基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢- 8-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸（15b）具有很强的抗菌活性（包括耐喹诺酮类细菌的体外抗菌活性是环丙沙星（CPFX）的4倍（1）；体内抗菌活性是CPFX（1）的1.5至20倍，并降低了喹诺酮的毒性（在豚鼠中剂量为30 mg / kg时无光毒性（iv）和与4-联苯乙酸并用时会抽搐）大鼠（icv）中以20毫克的剂量服用

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1376

文献信息

• Quinoline carboxylic acid
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05859026A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  5-Amino-7-((3S,4S)-3-amino-4-methyl (or ethyl)-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoqu inoline-3-carboxylic acid or a pharmacologically acceptable salt thereof represented by the following formula wherein asymmetric carbon atoms marked with asterisks are in the S-configurations and R.sup.1 represents methyl group or ethyl group; and an antibacterial agent comprising said compound as an active ingredient. ##STR1##

  5-氨基-7-((3S,4S)-3-氨基-4-甲基（或乙基）-1-吡咯啉基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲基-4-氧基喹啉-3-羧酸，或其药理学上可接受的盐，如下式所示，其中用星号标记的不对称碳原子处于S构型，R.sup.1代表甲基或乙基基团；以及包含所述化合物作为活性成分的抗菌剂。
• QUINOLINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0806421A1

  公开（公告）日：1997-11-12

  5-Amino-7-((3S,4S)-3-amino-4-methyl (or ethyl)-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid or a pharmacologically acceptable salt thereof represented by the following formula wherein asymmetric carbon atoms marked with asterisks are in the S-configurations and R1 represents methyl group or ethyl group; and an antibacterial agent comprising said compound as an active ingredient.

  5-氨基-7-((3S,4S)-3-氨基-4-甲基(或乙基)-1-吡咯烷基)-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸或其药理上可接受的盐，由下式表示 其中星号标记的不对称碳原子为 S 构型，R1 代表甲基或乙基；以及包含上述化合物作为活性成分的抗菌剂。
• US5859026A
  申请人：——

  公开号：US5859026A

  公开（公告）日：1999-01-12