2-[Diethoxyphosphoryl(fluoro)methoxy]ethanol | 186451-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[Diethoxyphosphoryl(fluoro)methoxy]ethanol
• CAS: 186451-86-5
• 化学式: C₇H₁₆FO₅P
• 分子量: 230.173
• InChiKey: ORPDBKYRPMSERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Diethoxyphosphoryl(fluoro)methoxy]ethanol 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-Amino-1-[2-[diethoxyphosphoryl(fluoro)methoxy]ethyl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activities of fluorinated acyclic nucleoside phosphonates

  摘要：

  合成了新的α-氟衍生物PME和HPMP，具体通过电亲核氟化反应将1-叔丁基二甲基硅氧基-2-[(二乙氧基磷酸基)甲氧基]乙烷15和3-O-苄基-2-O-[(二乙氧基磷酸基)甲基]-1-O-(叔丁基二甲基硅氧基)甘油22进行合成。第一系列具有α-氟（磷酸基）甲氧基基团的非环状核苷酸磷酸酯是通过F-PME或F-HPMP衍生物18、26或27与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基在修改的Mitsunobu条件或碱催化烷基化条件下偶联制备的。对F-PMEA 25a-c、F-PMEG 25f和F-PMEC 25g的二酯与浓氨水处理后，形成了相应的单乙基磷酸盐30a、30d、30f和30g的单铵盐。合成的氟化非环状核苷酸磷酸酯经过了对抗单纯疱疹病毒、呼吸道病毒、乙型肝炎病毒和HIV的测试。F-PMEA的单乙基酯单铵盐30a显示出对人细胞巨病毒（HCMV）、埃博拉病毒和麻疹的活性，其EC50值分别为5.6、1.6和32 µg mL–1。

  DOI：

  10.1039/a805929b
• 作为产物：
  描述：

  2-((二乙氧基膦酰爪基)甲氧基)乙基醋酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex(H+) 、 仲丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[Diethoxyphosphoryl(fluoro)methoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Introduction of α-fluorophosphonomethyl ether functionality and its application to the synthesis of fluorinated acyclic phosphonate nucleosides

  摘要：

  Introduction of the alpha-fluorophosphonomethyl ether functionality has been achieved by electrophilic fluorination of the corresponding phosphonomethyl ether carbanion. Coupling of the synthesized 2-[(diethoxyphosphono)fluoromethoxy]ethanol (9) with adenine and 6-chloropurine under Mitsunobu conditions afforded novel fluorinated acyclic phosphonate nucleosides 11a and 11b, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02106-5