N,N’-bis(5-bromosalicylidene)-2,2-dimethyl-1,3-diaminopropane | 259748-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N’-bis(5-bromosalicylidene)-2,2-dimethyl-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N,N'-bis(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine；4-bromo-2-[[3-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2,2-dimethylpropyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 259748-15-7
• 化学式: C₁₉H₂₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 468.188
• InChiKey: NJNBNNLFGHEAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(5-bromosalicylidene)-2,2-dimethyl-1,3-diaminopropane 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2,2-dimethyl-1,3-propanediyl)bis(iminomethylene)bis(4-bromophenol)
  参考文献：
  名称：

  使用基于电子密度拓扑分析的计算工具探索羧酸桥接三核混合价钴配合物固态结构中的非共价相互作用

  摘要：

  三线性混合价三核钴(III)-钴(II)-钴(III)配合物，[Co II {(μ-L 1 )(μ-OOCCH 3 )Co III (OOCCH 3 )} 2 ]⋅4H 2 O (1), [Co II {(μ-L 2 )(μ-OOCCH 3 )Co III (OOCCH 3 )} 2 ]⋅4H 2 O (2)和[Co II {(μ-L 1 )(μ- OOCPh)Co III (OOCPh)} 2 ] (3)，已使用两个 N 2 O合成2 个供体“还原席夫碱”配体，H 2 L 1 (2,2-dimethyl-1,3-propanediyl)bis(iminomethylene)bis(4-chlorophenol) 和H 2 L 2(2,2-二甲基-1,3-丙二基)双(亚胺亚甲基)双(4-溴苯酚)和乙酸盐或苯甲酸盐作为阴离子共配体。配合物已通过光谱测量进行了表征，其固态结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。已进行

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115910
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二胺 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到N,N’-bis(5-bromosalicylidene)-2,2-dimethyl-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  New compounds of tetradentate Schiff bases with vanadium(IV) and vanadium(V) †

  摘要：

  一系列潜在的四齿配体H2L已由芳香醛、酮以及脂肪族二胺制备而成。它们的钒(IV)和钒(V)配合物[VO(L)]和[VO(L)]+，以及一些加合物[VO(L)→VO(L)]+也已合成。对四个选定配合物的结构进行了确定，结果显示这些结构必须是由于立体和电子因素的共同作用，使得对构象和堆叠的预测变得困难。加合物[VO(L)→VO(L)]+在二氯甲烷溶液中具有持久的结构，在该环境中它们可以进行氧化还原反应，但在供体溶剂乙腈中，它们显然会解离成各自的组成配合物。

  DOI：

  10.1039/a908337e

文献信息

• Heterogenization of a molybdenum Schiff base complex as a magnetic nanocatalyst: An eco-friendly, efficient, selective and recyclable nanocatalyst for the oxidation of alkenes
  作者：Saeed Rayati、Payam Abdolalian

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.006

  日期：2013.9

  Résumé A Schiff base ligand derived from 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde and 2,2′-dimethylpropylenediamine (H2L) and its corresponding dioxomolybdenum(VI) complex (Mo(O)2L) has been synthesized and characterized by spectroscopic methods. The adsorption of Mo(O)2L on the surface of silica-coated magnetite nanoparticles via hydrogen bonding led to the formation of (α-Fe2O3)–MCM-41–Mo(O)2L as a heterogeneous catalyst. FT-IR and atomic absorption spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM) were used to characterize and investigate the new nanocatalyst. A practical catalytic method for the efficient and highly selective oxidation of a wide range of olefins with hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide in ethanol over the prepared molybdenum nanocatalyst was investigated. Under reflux conditions, the oxidation of cyclooctene with tert-butyl hydroperoxide or hydrogen peroxide led to the formation of epoxide as the sole product. The catalyst was reused at least six times without a significant decrease in catalytic activity or selectivity, and without detectable leaching of the catalyst.

  摘要 合成了一种由 5-溴-2-羟基苯甲醛和 2,2′-二甲基丙二胺（H2L）衍生的希夫碱配体及其相应的二氧钼（VI）配合物（Mo(O)2L），并通过光谱方法对其进行了表征。Mo(O)2L 通过氢键吸附在硅包覆的磁铁矿纳米颗粒表面，形成了 (α-Fe2O3)-MCM-41-Mo(O)2L 作为异相催化剂。研究人员利用傅立叶变换红外光谱、原子吸收光谱、X 射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）对这种新型纳米催化剂进行了表征和研究。研究了在制备的钼纳米催化剂上用过氧化氢和叔丁基过氧化氢在乙醇中高效、高选择性地氧化多种烯烃的实用催化方法。在回流条件下，环辛烯与叔丁基过氧化氢或过氧化氢发生氧化反应，生成的唯一产物是环氧化物。催化剂可重复使用至少六次，催化活性和选择性均无明显下降，也未发现催化剂沥滤现象。
• A cis-dioxomolybdenum Schiff base complex: synthesis, crystal structure and catalytic activity in oxidation of olefins using hydrogen peroxide
  作者：Nasim Tadayonpour、Saeed Rayati、Moayad Hossaini Sadr、Karim Zare、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1007/s11243-015-9985-3

  日期：2015.11

  Schiff base complex [MoO2L] has been synthesized and structurally characterized. Homogeneous oxidation of olefins using the complex as a catalyst with hydrogen peroxide as oxidant in ethanol solution showed high catalytic activity for this complex. Under reflux conditions, the oxidation of cyclooctene, styrene, α-methyl styrene, 4-methyl styrene and 1-methyl cyclohexene with hydrogen peroxide gave the

  摘要 合成了顺式二氧钼 (VI) 席夫碱络合物 [MoO2L] 并对其进行了结构表征。使用该配合物作为催化剂，过氧化氢作为氧化剂在乙醇溶液中均相氧化烯烃显示出对该配合物的高催化活性。在回流条件下，环辛烯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯和1-甲基环己烯与过氧化氢氧化得到相应的环氧化物作为唯一产物。
• Mn-Schiff base complex supported on magnetic nanoparticles: Synthesis, crystal structure, electrochemical properties and catalytic activities for oxidation of olefins and sulfides
  作者：Saeed Rayati、Elham Khodaei、Majid Jafarian、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.049

  日期：2017.9

  spectroscopy and FTIR spectroscopy. The catalyst loading on the magnetic support was determined by atomic absorption spectroscopy. Highly chemoselective oxidation of sulfides with excellent yield to the corresponding sulfoxides, and epoxidation of olefins in ethanol at room temperature were efficiently enhanced under the influence of the magnetically separable catalyst. The separation and recycling of the

  摘要通过吸附在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子上，制备了一种新型的可磁回收的Mn-Schiff碱催化剂。X射线晶体学研究表明，Mn络合物采用由四齿Schiff碱配体和乙酸根阴离子的两个氧原子形成的扭曲的八面体六坐标构型。通过粉末X射线衍射，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，振动样品磁力计，热重分析，能量色散X射线光谱和FTIR光谱表征了非均相催化剂。通过原子吸收光谱法确定催化剂在磁性载体上的负载量。硫化物的高度化学选择性氧化，并以优异的产率转化为相应的亚砜，在可磁分离催化剂的影响下，可有效提高室温下烯烃在乙醇中的环氧化和环氧化。在该清洁氧化方法中，催化剂的分离和再循环是简单，有效和经济的。研究了锰配合物的电化学性能。
• Binuclear Zn(II) Schiff base complexes: Synthesis, spectral characterization, theoretical studies and antimicrobial investigations
  作者：Hadi Kargar、Mehdi Fallah-Mehrjardi、Reza Behjatmanesh-Ardakani、Hadi Amiri Rudbari、Amir Adabi Ardakani、Samaneh Sedighi-Khavidak、Khurram Shahzad Munawar、Muhammad Ashfaq、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120677

  日期：2022.1

  Binuclear zinc(II) Schiff base complexes were synthesized through the reaction of ONNO tetradentate Schiff base ligands derived from the condensation of 2,2-dimethyl-1,3-propanediamine and 5-chlorosalicylaldehyde or 5-bromosalicylaldehyde with zinc acetylacetonate salt. The structures of synthesized products were explored spectroscopically through the FT-IR, 1H NMR and elemental analysis. Structural

  双核锌 (II) 席夫碱配合物是通过由 2,2-二甲基-1,3-丙二胺和 5-氯水杨醛或 5-溴水杨醛与乙酰丙酮锌盐缩合得到的 ONNO 四齿席夫碱配体反应合成的。通过 FT-IR 光谱法研究合成产物的结构，1H NMR和元素分析。复合物的结构分析表明，该化合物是一种中心对称二聚体，其中五个配位的 Zn(II) 原子通过席夫碱配体的一个酚氧原子形成 μ-苯氧基桥连接到相反的金属中心。还通过使用分子中原子的量子理论和非共价相互作用计算研究了样品分子之间存在的非共价相互作用的性质和类型。密度泛函理论使用 B3LYP/Def2-TZVP 理论水平进行的理论计算表明，预期结果与实际结果相符。此外，从抗菌筛选中发现，与配体相比，锌配合物更具活性。
• Copper(II) Schiff base complexes derived from 2,2′-dimethyl-propandiamine: Synthesis, characterization and catalytic performance in the oxidation of styrene and cyclooctene
  作者：Felora Heshmatpour、Saeed Rayati、Mona Afghan Hajiabbas、Payam Abdolalian、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1016/j.poly.2011.09.048

  日期：2012.1

  bromine atom of the ligand, thus the coordination sphere of 2 can be described as strongly distorted square pyramidal. The catalytic performance of the prepared copper complexes for the oxidation of styrene and cyclooctene with tert-butyl hydroperoxide has been evaluated.

  通过两个ONNO型席夫碱配体的反应，制备了两种新的单核铜（II）配合物（[CuL 1 ]·CHCl 3（1）和[CuL 2 ]（2））（[bis（2-hydroxy-丙酮）2,2'-二甲基丙二胺] （ H 2 L 1 ）和[双（5-溴水杨醛）2,2'-二甲基丙二胺] （ H 2 L 2））与Cu（OAc）2 ·H 2 O的摩尔比为1：1。该复合物已通过元素分析，红外光谱和紫外可见光谱进行了表征。该结构已通过100 K的X射线单晶分析确认。1中的Cu（II）原子通过扭曲的方形平面排列的四齿，负片席夫碱（L 1）2−的N 2 O 2供体集合在赤道上进行配位。而在[CuL 2 ]（2）中，Cu（II）离子与配体的一个溴原子具有额外的弱分子间接触，因此2的配位球可描述为强畸变的方形锥体。评估了所制备的铜配合物对叔丁基氢过氧化物氧化苯乙烯和环辛烯的催化性能。