3,4,6-tri-O-acetyl-{(S)-1,2-O-[1-(30-O-diphenylmethyloxycarbonyl-11-oxo-30-norolean-12-ene-3-yloxy)ethylidene]}-α-D-glucopyranose | 1173698-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-{(S)-1,2-O-[1-(30-O-diphenylmethyloxycarbonyl-11-oxo-30-norolean-12-ene-3-yloxy)ethylidene]}-α-D-glucopyranose
• 英文别名: benzhydryl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-[[(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl]oxy]-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 1173698-26-4
• 化学式: C₅₇H₇₄O₁₃
• 分子量: 967.207
• InChiKey: KBSZXUVJTBZTPV-YJUZVCLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl glycyrrhetinate 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 碘 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-{(S)-1,2-O-[1-(30-O-diphenylmethyloxycarbonyl-11-oxo-30-norolean-12-ene-3-yloxy)ethylidene]}-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  以银沸石为促进剂高效合成甘草次酸苷/葡糖醛酸衍生物

  摘要：

  使用糖基溴化物供体和银沸石作为促进剂，以高至高收率和出色的立体选择性合成了甘草次酸的3-O-甘氨酸。除了制备含有β-连接的葡糖基，2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-葡糖基，半乳糖基，纤维二糖基和乳糖基残基的糖苷外，还可以将失活的乙酰化的葡糖基吡喃葡萄糖基脲酸酯溴化物供体与三萜糖苷配基酯衍生物良好地偶联。位于齐墩果酸支架的C-30处的酯保护基团对总收率产生影响，与烯丙基，苄基以及二苯基甲基酯糖苷配基相比，由甲基酯保护的糖基受体给出了更好的收率。分别通过Zemplén脱乙酰化或通过氢解，然后通过Zemplén脱乙酰化和碱性水解，分别以高收率对乙酰基保护的葡糖醛酸苷进行解封，以使酯基分别选择性地从葡糖醛酸苷或甘草次酸单元中释放出来。目标糖苷/葡糖醛酸苷用作药物研究的探针，旨在确定糖苷/葡糖醛酸苷三萜的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.04.015