5-ethyl-2-phenyl-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester | 1229419-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethyl-2-phenyl-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 5-ethyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1229419-50-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: DPTOYMYPUUQKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2-phenyl-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-5-ethyl-oxazole-4-carboxylic acid (4-piperidin-4-yl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Diacylglycerol Acyltransferase

  摘要：

  本文提供了至少含有四环结构的酰胺，这些酰胺是甘油二酰基转移酶的抑制剂，可用于治疗肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病。

  公开号：

  US20100152445A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-amino-3-oxopentanoate hydrochloride 在 吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-ethyl-2-phenyl-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Diacylglycerol Acyltransferase

  摘要：

  本文提供了至少含有四环结构的酰胺，这些酰胺是甘油二酰基转移酶的抑制剂，可用于治疗肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病。

  公开号：

  US20100152445A1

文献信息

• Discovery and optimization of 2-phenyloxazole derivatives as diacylglycerol acyltransferase-1 inhibitors
  作者：Weiya Yun、Mushtaq Ahmad、Yingsi Chen、Paul Gillespie、Karin Conde-Knape、Sonja Kazmer、Shiming Li、Yimin Qian、Rebecca Taub、Stanley J. Wertheimer、Toni Whittard、David Bolin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.039

  日期：2011.12

  In a discovery effort to find safe and effective DGAT-1 inhibitors, we have identified 2-phenyloxazole 4-carboxamide 1 as a conformationally constrained analog of a hydrazide hit, which was previously identified from high-throughput screening. Further optimization of this series has led to chemically more stable 2-phenyloxazole-based DGAT-1 inhibitor 25 with improved solubility, cell-based activity

  在寻找安全有效的DGAT-1抑制剂的发现工作中，我们已将2-苯基恶唑4-羧酰胺1确定为酰肼命中的构象受限类似物，先前已从高通量筛选中鉴定出了这种化合物。该系列的进一步优化已导致化学上更稳定的基于2-苯基恶唑的DGAT-1抑制剂25，具有改善的溶解度，基于细胞的活性和药代动力学特性。化合物25还在饮食诱导的肥胖症（DIO）大鼠模型中证明了体内功效。
• Inhibitors of diacylglycerol acyltransferase
  申请人：Madrigal Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08211914B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  Provided herein are amides containing at least a four ring structure, which are inhibitors of diacylglycerol acyltransferase and are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了至少含有四环结构的酰胺，它们是二酰基甘油酰基转移酶的抑制剂，并且可用于治疗疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Via Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2378878A1

  公开（公告）日：2011-10-26
• US8211914B2
  申请人：——

  公开号：US8211914B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACLYTRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：VIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010077861A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Provided herein are amides containing at least a four ring structure, which are inhibitors of diacylglycerol acyltransferase and are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.