3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylmagnesium bromide | 117973-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylmagnesium bromide
• 英文别名: 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenylmagnesium bromide；(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)magnesium bromide；{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}magnesium bromide；3-tert-butyldimethylsilyloxyphenylmagnesium bromide；3-(t-butyltrimethylsiloxy)phenyl magnesium bromide；m-t-butyldimethylsilyloxyphenylmagnesium bromide
• CAS: 117973-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₉BrMgOSi
• 分子量: 311.577
• InChiKey: PPFJUUUQXUJURU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylmagnesium bromide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-chlorobenzyl)-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Method of treating sexual dysfunctions with delta opioid receptor agonist compounds

  摘要：

  通过向受试者施用含有δ阿片受体激动剂的药物组合物，以延迟受试者在性刺激过程中射精的发生，用于治疗性功能障碍的组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20030186872A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(特-丁基二甲基硅氧基)苯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN OPIOID FOR USE TO REDUCE AND/OR TREAT DRUG ADDICTION
  [FR] OPIOÏDE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ POUR RÉDUIRE ET/OU TRAITER LA PHARMACODÉPENDANCE

  摘要：

  本发明涉及一种治疗药物成瘾、减少对诱导依赖的鸦片类药物的依赖或耐受性的方法，其中该方法包括向受试者施用具有以下公式（I）结构的化合物：(-)3-((S)-((2S,5R)-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基)(3-噻吩基)甲基)苯酚的IUPAC名称，或其药学上可接受的酯或盐，化合物对mu、delta和kappa阿片受体具有活性，从而提供具有改善的治疗指数和减少呼吸抑制风险的附加镇痛作用。

  公开号：

  WO2018204163A1

文献信息

• Ligand-Accelerated Iron- and Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between N-Heteroaryl Halides and Aryl Magnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Andreas K. Steib、John T. Markiewicz、Dietmar Flubacher、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201210235

  日期：2013.4.26

  Quinoline and isoquinoline dramatically increase the rate and yield of Fe‐ and Co‐catalyzed cross‐coupling reactions. This new catalytic process extends the scope of such cross‐coupling reactions to include complex functional groups and allows heteroaryl–heteroaryl bond formation to occur.

  喹啉和异喹啉显着提高了Fe和Co催化的交叉偶联反应的速率和收率。这种新的催化过程扩展了这种交叉偶联反应的范围，使其包括复杂的官能团，并允许杂芳基-杂芳基键的形成。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Chemoselective Chromium(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Dichlorinated Heteroaromatics with Functionalized Aryl Grignard Reagents
  作者：Andreas K. Steib、Olesya M. Kuzmina、Sarah Fernandez、Sushant Malhotra、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201405275

  日期：2015.1.26

  dichloropyridines with a range of functionalized (hetero)aromatic Grignard reagents at room temperature. Functional groups, such as esters and acetals, are well tolerated in this transformation. Previously challenging substrates, quinolines and isoquinolines, participate in the selective Cr‐catalyzed cross‐coupling in cyclopentyl methyl ether (CPME) as the solvent. The effective purging of Cr salts is demonstrated

  氯化铬（II）在室温下催化二氯吡啶与一系列功能化（杂）芳族格氏试剂的化学选择性交叉偶联反应。在这种转化过程中，对酯和缩醛等官能团的耐受性良好。以前具有挑战性的底物喹啉和异喹啉在溶剂中以环戊基甲基醚（CPME）参与选择性的Cr催化交叉偶联。通过使用各种固体载体可有效清除Cr盐。
• Diarylalkyl cyclic diamine derivatives as chemokine receptor antagonists
  申请人：Teijin Intellectual Property Center Limited

  公开号：US06686353B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  Cyclic diamines of formula (I) or their pharmacologically acceptable acid addition salts, and their medical applications are described. These compounds inhibit the action of chemokines such as MIP-1a and/or MCP-1 on target cells, and are useful as a therapeutic drug and/or preventative drug in diseases, such as atherosclerosis, rheumatoid arthritis, and the like where blood monocytes and lymphocytes infiltrate into tissue.

  本文描述了式（I）的环状二胺或其药理学上可接受的酸盐以及它们的医学应用。这些化合物抑制趋化因子如MIP-1a和/或MCP-1对靶细胞的作用，可用作治疗药物和/或预防药物，用于动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等疾病，在这些疾病中，血液单核细胞和淋巴细胞浸润组织。
• Compounds as delta opioid agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06200978B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Compounds of the formula (I)—shown below—are described. The compounds are useful in the manufacture of a pharmaceutical composition for preventing or treating inflammatory diseases such as arthritis, psoriasis, asthma, or inflammatory bowel disease, disorders of respiratory function, gastrointestinal disorders such as functional bowel disease, functional GI disorders such as irritable bowel syndrome, functional diarrhoea, functional distension, functional pain, non-ulcerogenic dyspepsia or others associated with disorders of motility or secretion, urogenital tract disorders such as incontinence, as analgesics for treating pain including non-somatic pain, or as immunosuppressants to prevent rejection in organ transplant and skin graft.

  化合物的公式（I）如下所示。这些化合物在制造用于预防或治疗炎症性疾病，如关节炎、牛皮癣、哮喘、炎症性肠病、呼吸功能障碍、胃肠功能紊乱、功能性肠道疾病、功能性胃肠障碍（如肠易激综合征）、功能性腹泻、功能性胀气、功能性疼痛、非溃疡性消化不良或与运动或分泌紊乱相关的其他疾病方面非常有用，还可用作镇痛药物，用于治疗包括非体感疼痛在内的疼痛，或作为免疫抑制剂，以预防器官移植和皮肤移植中的排斥反应。