4-甲氧基-N-(2-(1-羟基-2-(2-吡啶基)乙基)苯基)苯甲酰胺 | 153707-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-(2-(1-羟基-2-(2-吡啶基)乙基)苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-<2-<1-hydroxy-2-(2-pyridinyl)ethyl>phenyl>benzamide
• 英文别名: N-[2-(1-hydroxy-2-pyridin-2-ylethyl)phenyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 153707-63-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: HUNNXBHEPQSQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(2-(1-羟基-2-(2-吡啶基)乙基)苯基)苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (±)-4-甲氧基-N-[2-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  活化的甲基吡啶与邻氨基苯甲酸酯和邻硝基苯甲醛的缩合反应：抗心律不齐药物恩卡尼特的合成方法改进

  摘要：

  提出了两种新的和改进的抗心律不齐药物Encainide 1的合成方法。第一种方法基于2-吡啶甲基锂与邻氨基苯甲酸甲酯3的对-异戊酰胺的缩合，然后进行一系列催化氢化和甲基化。第二种途径依赖于N-甲基吡啶甲基硫酸甲酯和邻硝基苯甲醛之间特别容易的缩合反应，以高收率生产醇17c，该醇通过新颖的脱水方法转化为烯烃18c，然后通过催化加氢转化为最终分子在铂上，然后进行酰化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300321
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-甲氧基-N-(2-(1-羟基-2-(2-吡啶基)乙基)苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  活化的甲基吡啶与邻氨基苯甲酸酯和邻硝基苯甲醛的缩合反应：抗心律不齐药物恩卡尼特的合成方法改进

  摘要：

  提出了两种新的和改进的抗心律不齐药物Encainide 1的合成方法。第一种方法基于2-吡啶甲基锂与邻氨基苯甲酸甲酯3的对-异戊酰胺的缩合，然后进行一系列催化氢化和甲基化。第二种途径依赖于N-甲基吡啶甲基硫酸甲酯和邻硝基苯甲醛之间特别容易的缩合反应，以高收率生产醇17c，该醇通过新颖的脱水方法转化为烯烃18c，然后通过催化加氢转化为最终分子在铂上，然后进行酰化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300321

文献信息

• US4064254A
  申请人：——

  公开号：US4064254A

  公开（公告）日：1977-12-20
• USRE30812E
  申请人：——

  公开号：USRE30812E

  公开（公告）日：1981-12-01
• USRE30811E
  申请人：——

  公开号：USRE30811E

  公开（公告）日：1981-12-01
• Condensation reactions of activated picolines with anthranilate esters and<i>o</i>-nitrobenzaldehyde: Improved syntheses of the antiarrhythmic drug encainide
  作者：John L. Dillon、Richard H. Spector、Gary D. Madding、Mary E. Wire

  DOI：10.1002/jhet.5570300321

  日期：1993.5

  amide of methyl anthranilate, 3, followed by a series of catalytic hydrogenations and methylation. The second route relies on a particularly facile condensation reaction between N-methylpicolinium methyl sulfate and o-nitrobenzaldehyde to produce the alcohol 17c in high yield which is converted to the olefin 18c by a novel dehydration procedure and then to the final molecule, by catalytic hydrogenation

  提出了两种新的和改进的抗心律不齐药物Encainide 1的合成方法。第一种方法基于2-吡啶甲基锂与邻氨基苯甲酸甲酯3的对-异戊酰胺的缩合，然后进行一系列催化氢化和甲基化。第二种途径依赖于N-甲基吡啶甲基硫酸甲酯和邻硝基苯甲醛之间特别容易的缩合反应，以高收率生产醇17c，该醇通过新颖的脱水方法转化为烯烃18c，然后通过催化加氢转化为最终分子在铂上，然后进行酰化反应。