1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[(N-(carbobenzyloxy)glycyl)amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 948565-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[(N-(carbobenzyloxy)glycyl)amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: tetra-O-acetyl-2-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranose；Tetra-O-acetyl-2-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-2-desoxy-β-D-glucopyranose；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosamin；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosamin
• CAS: 948565-46-6
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₁₂
• 分子量: 538.508
• InChiKey: KWTOJRPRYJAWNF-OKKOYFSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  702.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[(N-(carbobenzyloxy)glycyl)amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 2-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  THE CARBOHYDRATE–PROTEIN LINKAGE IN GLYCOPROTEINS: PART I. THE SYNTHESES OF SOME MODEL SUBSTITUTED AMIDES AND AN L-SERYL-D-GLUCOSAMINIDE

  摘要：

  描述了N-L-丝氨酸-D-葡萄糖胺、N-甘氨酰-D-葡萄糖胺、N-L-谷氨酰-D-葡萄糖胺和1-O-β-L-丝氨酰-N-乙酰-D-葡萄糖氨基葡萄糖的合成。这些D-葡萄糖胺衍生物可能来自一些糖蛋白的分解。这些化合物的化学性质表明，N-肽在酸性溶液中相对稳定，但在中性和碱性溶液中不稳定。丝氨酰葡萄糖胺在碱性溶液中相对稳定，但在酸性条件下会水解。

  DOI：

  10.1139/v61-125
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[(N-(carbobenzyloxy)glycyl)amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Zervas, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1192,1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterisation of glucosamine–NSAID bioconjugates
  作者：Rachel A. Jones、Yann Thillier、Siva S. Panda、Nicole Rivera Rosario、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c4ob01681e

  日期：——

  Synthetic strategies to prepare non-steroidal anti-inflammatory drug–glucosamine bioconjugates.

  合成策略以制备非甾体抗炎药物 - 葡萄糖胺生物结合物。
• Synthesis of D-Glucosamine-Modified Benzo[<i>d</i>][1,2]selenazol-3-(<i>2H</i>)-one Derivatives
  作者：Zhongwei Zhang、Sumei Ren、Shengbiao Wan、Wei Li、Tao Jiang

  DOI：10.1080/00397910903434562

  日期：2010.11.3

  A new class of organoselenium-saccharide derivatives, 2-amino-2-deoxy--D-glucose-modified benzo[d][1,2]selenazol-3-(2H)-one derivatives, has been synthesized via the cyclization reaction of 2-(chloroseleno)benzoyl chloride and O-protected D-glucosamine derivatives. An efficient synthetic method for the preparation of this type of compounds was developed. It has been found that acetone can react with the chloroseleno group under basic conditions, and organoselenium-saccharide derivatives with free hydroxy groups were obtained only when the OH-1 group of the saccharide was protected.
• LIEFLAENDER, Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1962, vol. 329, p. 1 - 19
  作者：LIEFLAENDER

  DOI：——

  日期：——