3-trimethylsiloxy-2,2,3-trimethylbutyrate | 115579-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-trimethylsiloxy-2,2,3-trimethylbutyrate
• 英文别名: Methyl 2,2,3-trimethyl-3-trimethylsilyloxybutanoate
• CAS: 115579-81-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: XZZRTFOSBWTDTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsiloxy-2,2,3-trimethylbutyrate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 3-hydroxy-2,2,3-trimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  均相催化。过渡金属基路易斯酸催化剂。

  摘要：

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87259-8
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 丙酮 在 [Ru(N,N'-ethylenebis(salicylideneaminate)(NO)(H2O)](SbF6) 作用下， 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 以90%的产率得到3-trimethylsiloxy-2,2,3-trimethylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  均相催化。过渡金属基路易斯酸催化剂。

  摘要：

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87259-8

文献信息

• Homogeneous catalysis. A transition metal based catalyst for the Mukaiyama crossed-aldol reaction and catalyst deactivation by electron transfer.
  作者：William Odenkirk、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89017-7

  日期：1992.9

  The cationic complex [Ru(salen)(NO)H2O]SbF6 is intrinsically a powerful catalyst for the Mukaiyama crossed-aldol reaction at 25°C in nitromethane solutions and at very low catalyst loadings but, for some reactions, electron transfer from the silyl enol ether to the ruthenium catalyst can occur which leads to catalyst deactivation.

  阳离子络合物[Ru（salen）（NO）H 2 O] SbF 6本质上是在25°C的硝基甲烷溶液中和极低的催化剂负载量下，Mukaiyama交叉醛醇缩合反应的强大催化剂，但对于某些反应，该反应是电子转移的从甲硅烷基烯醇醚到钌催化剂可能发生，这导致催化剂失活。
• Novel synthesis of β-siloxy esters by condensation of carbonyls and trimethylsilane with α,β-unsaturated esters catalyzed by RhCl3
  作者：Anthony Revis、Terrence K. Hilty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96631-0

  日期：1987.1

  A novel one pot reaction of α,β-unsaturated esters with carbonyls and trimethylsilane gave good yields of β-siloxy esters. This RhCl3 catalyzed method improves upon the two step reaction of silyl ketene acetals with carbonyls.

  α，β-不饱和酯与羰基化合物和三甲基硅烷的新型一锅反应产生了良好的β-甲硅烷氧基酯收率。RhCl 3催化方法改进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与羰基的两步反应。
• REVIS, ANTHONY;HILTY, TERRENCE K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 41, 4809-4812
  作者：REVIS, ANTHONY、HILTY, TERRENCE K.

  DOI：——

  日期：——