2-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-2-deoxy-D-glucose | 18831-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 2-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-2-deoxy-D-glucose；2-[(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-2-desoxy-D-glucose；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-D-glucosamin；N-(Benzyloxycarbonyl-glycyl)-D-glucosamin
• CAS: 18831-79-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₈
• 分子量: 370.359
• InChiKey: FGENSLKAMRMWEW-CTHBEMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  165.42
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-2-deoxy-D-glucose 生成 2-(N-carbobenzyloxyglycylamino)-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-Aminoacyl-D-glucosamine Derivatives and Periodate Oxidation Thereof

  摘要：

  制备了甲基N-(苄氧羰基氨基酰基)-β-D-氨基葡萄糖苷和N-(苄氧羰基氨基酰基)-D-氨基葡萄糖苷，并研究了其中一些化合物的过碘酸氧化。N-(β-苄基-N-苄氧羰基-α-L-天冬氨酰)-三-O-乙酰基-D-氨基葡萄糖苷(IIId)的皂化反应导致转肽反应，生成β-天冬氨酰衍生物(IVd)，而α-异构体(IVf)是通过N-(N-苄氧羰基-α-天冬氨酰)-三-O-乙酰基-D-氨基葡萄糖苷(IIIf)的脱乙酰化反应制备的，后者是通过N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐与甲基-三-O-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷(II)的反应获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1353
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 氯仿 、 五氯化磷 、 sodium methylate 、 甲苯 作用下， 生成 2-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Zervas, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1192,1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE CARBOHYDRATE–PROTEIN LINKAGE IN GLYCOPROTEINS: PART I. THE SYNTHESES OF SOME MODEL SUBSTITUTED AMIDES AND AN <scp>L</scp>-SERYL-<scp>D</scp>-GLUCOSAMINIDE
  作者：J. K. N. Jones、M. B. Perry、B. Shelton、D. J. Walton

  DOI：10.1139/v61-125

  日期：1961.5.1

  The syntheses of N-L-seryl-D-glucosamine, N-glycyl-D-glucosamine, N-L-glutamyl-D-glucosamine, and 1-O-β-L-seryl-N-acetyl-D-glucosaminide are described. These D-glucosamine derivatives may result from the fragmentation of some glycoproteins. The chemical properties of these compounds indicate that N-peptides are relatively stable in acid solution but unstable in neutral and alkaline solution. The seryl glucosaminide is relatively stable in alkaline solution but is hydrolyzed by acid.

  描述了N-L-丝氨酸-D-葡萄糖胺、N-甘氨酰-D-葡萄糖胺、N-L-谷氨酰-D-葡萄糖胺和1-O-β-L-丝氨酰-N-乙酰-D-葡萄糖氨基葡萄糖的合成。这些D-葡萄糖胺衍生物可能来自一些糖蛋白的分解。这些化合物的化学性质表明，N-肽在酸性溶液中相对稳定，但在中性和碱性溶液中不稳定。丝氨酰葡萄糖胺在碱性溶液中相对稳定，但在酸性条件下会水解。
• Über Synthese und Eigenschaften von Glucosaminpeptiden als Beitrag zur Frage der Kohlenhydrat-Aminosäure-Bindung in Glykoproteinen
  作者：MANFRED LIEFLÄNDER

  DOI：10.1515/bchm2.1967.348.1.363

  日期：1967.1
• N-Carbobenzoxyamino Acyl Derivatives of D-Glucosamine^1,2
  作者：David Platt、Frances M. Finn

  DOI：10.1021/jo01055a531

  日期：1962.8