(3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14S,15S)-8,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(4R,6S)-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3-dien-6-ol | 1005176-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14S,15S)-8,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(4R,6S)-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3-dien-6-ol
• CAS: 1005176-21-5
• 化学式: C₄₄H₈₅IO₅Si₂
• 分子量: 877.231
• InChiKey: NXOHNNVFEIOUNK-WEZJGMFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14S,15S)-8,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(4R,6S)-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3-dien-6-ol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  10,11-dihydrodictyostatin，海洋抗癌药物dictyostatin的有效类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过采用具有后期中间体的转移总合成策略，制备了10,11-dihydrodictyostatin（5）并在体外评估了其对一系列人类癌细胞系（包括NCI / ADR紫杉醇抗性细胞系）的生长抑制作用。发现这种新颖的dictyostatin类似物具有有效的抗有丝分裂活性，具有与discodermolide和紫杉醇相当的特性，可通过微管稳定和G2 / M阻滞起作用。这些SAR研究为dictyostatin（1）及其微管蛋白靶标之间的相互作用提供了进一步的见识。

  DOI：

  10.1021/np070547s
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R,4S,6R,9S,10S,11S,13S,16R,17R,18S,19S,20Z)-10,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-iodo-3,9,11,13,17,19-hexamethyltricosa-1,20,22-triene-4,6,18-triol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14S,15S)-8,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(4R,6S)-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  10,11-dihydrodictyostatin，海洋抗癌药物dictyostatin的有效类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过采用具有后期中间体的转移总合成策略，制备了10,11-dihydrodictyostatin（5）并在体外评估了其对一系列人类癌细胞系（包括NCI / ADR紫杉醇抗性细胞系）的生长抑制作用。发现这种新颖的dictyostatin类似物具有有效的抗有丝分裂活性，具有与discodermolide和紫杉醇相当的特性，可通过微管稳定和G2 / M阻滞起作用。这些SAR研究为dictyostatin（1）及其微管蛋白靶标之间的相互作用提供了进一步的见识。

  DOI：

  10.1021/np070547s