(R)-1-{(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl}-pent-3-yn-2-ol | 107148-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (R)-1-{(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl}-pent-3-yn-2-ol
• CAS: 107148-30-1
• 化学式: C₃₁H₄₂O₅Si
• 分子量: 522.757
• InChiKey: XRGXYBHLXZSWED-BPMSLUIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl}-pent-3-yn-2-ol 在 palladium on barium sulfate 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 <3aS-<3aα,4α,7aα,7α(3Z,2R*)>>-tetrahydro-2,2-dimethyl-4-<2-<<(1,1-dimethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-α-(1-propenyl)-4H-1,3-dioxolo<4,5-c>pyran-8-ethanol (phenylmethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a021
• 作为产物：
  描述：

  (5S-cis)-5,6-dihydro-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2H-pyran-5-ol 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 三氟化硼 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 84.83h， 生成 (R)-1-{(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl}-pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a021

文献信息

• A new approach to the total synthesis of pseudomonic acid C
  作者：Joel C. Barrish、Hsi Lin Lee、Enrico G. Baggiolini、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00383a046

  日期：1987.4