(Z)-methyl 3-(4-cyano-2-iodophenylamino)-3-phenylprop-2-enoate | 1432727-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-cyano-2-iodophenylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1432727-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 404.207
• InChiKey: QIFOKOSHHMNESA-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-cyano-2-iodophenylamino)-3-phenylprop-2-enoate 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到methyl 5-cyano-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将苯胺与活化的乙炔共轭加成和异常的无配体铜（II）介导的分子内交叉偶联来合成吲哚

  摘要：

  通过共轭添加N可以实现吲哚的多用途新合成-甲酰基-2-卤代苯胺制得炔属砜，酮和酯，然后进行铜催化的分子内C-芳基化反应。在室温下，在碱性DMF水溶液中，在异常温和的条件下进行缀合物添加步骤。出人意料的是，在没有外部配体的情况下，通过使用乙酸铜（II）作为催化剂，可以最有效地进行C-芳基化，而无需保护空气或水。对于炔酮而言，此过程的一个不寻常特征是初始共轭加成产物能够充当催化剂的配体，从而使其能够参与进一步转化为最终吲哚产物的催化作用。 。机械研究，包括EPR实验，表明DMF的碱催化水解生成的甲酸盐离子将铜（II）还原为活性铜（I）物种。该方法还用于再循环由铜（I）的不定氧化产生的任何铜（II），从而防止催化剂失活。涉及连接到改性Merrifield树脂上的炔属砜的反应的几个例子证明了使用此方案固相合成吲哚的可行性，并且通过使用含有氯烷基取代基的炔属砜在一锅中获得了三环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202307
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-iodophenyl)formamide 、 苯丙炔酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(Z)-methyl 3-(4-cyano-2-iodophenylamino)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过将苯胺与活化的乙炔共轭加成和异常的无配体铜（II）介导的分子内交叉偶联来合成吲哚

  摘要：

  通过共轭添加N可以实现吲哚的多用途新合成-甲酰基-2-卤代苯胺制得炔属砜，酮和酯，然后进行铜催化的分子内C-芳基化反应。在室温下，在碱性DMF水溶液中，在异常温和的条件下进行缀合物添加步骤。出人意料的是，在没有外部配体的情况下，通过使用乙酸铜（II）作为催化剂，可以最有效地进行C-芳基化，而无需保护空气或水。对于炔酮而言，此过程的一个不寻常特征是初始共轭加成产物能够充当催化剂的配体，从而使其能够参与进一步转化为最终吲哚产物的催化作用。 。机械研究，包括EPR实验，表明DMF的碱催化水解生成的甲酸盐离子将铜（II）还原为活性铜（I）物种。该方法还用于再循环由铜（I）的不定氧化产生的任何铜（II），从而防止催化剂失活。涉及连接到改性Merrifield树脂上的炔属砜的反应的几个例子证明了使用此方案固相合成吲哚的可行性，并且通过使用含有氯烷基取代基的炔属砜在一锅中获得了三环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202307