(4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-6-isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane | 677300-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-6-isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
• CAS: 677300-84-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 348.555
• InChiKey: IYFLMRKCRMHKJC-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-6-isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(4R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖衍生物的立体选择性抗Aldol反应。功能化的手性d 3和d 4合成子

  摘要：

  从保护的赤藓糖衍生物合成抗醛醇的改进方法已有报道。描述了通过这种方法制备具有各种立体化学阵列的官能化的d 3和d 4合成子，随后将其应用于天然代谢物鼠李糖醇的立体选择性形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo0356356
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzoyloxyethyl]-6-isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 吡啶 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-6-isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖衍生物的立体选择性抗Aldol反应。功能化的手性d 3和d 4合成子

  摘要：

  从保护的赤藓糖衍生物合成抗醛醇的改进方法已有报道。描述了通过这种方法制备具有各种立体化学阵列的官能化的d 3和d 4合成子，随后将其应用于天然代谢物鼠李糖醇的立体选择性形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo0356356