1-(Cyclohexen-1-yl)prop-2-yn-1-one | 72846-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Cyclohexen-1-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 72846-34-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: CNOZVEOXXAYZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Cyclohexen-1-yl)prop-2-yn-1-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 17.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基烷基-1,4-二烯-3-酮的纳扎罗夫环化/β-消除可随时获得亚烷基环戊烯酮

  摘要：

  带有 α-羟烷基取代基的交叉共轭二烯酮很容易进行 Nazarov 环化，然后将所得环戊烯基阳离子去质子化，并β-消除环外羟基，以中等产率形成亚烷基环戊烯酮。去质子化步骤以与羟烷基取代基相反的完全区域选择性发生，优先引入内环烯烃。这种转变可以容忍多种取代基，并且在相对温和的条件下发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301537
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-methoxy-1-cyclohexene-1-carboxamide 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到1-(Cyclohexen-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基烷基-1,4-二烯-3-酮的纳扎罗夫环化/β-消除可随时获得亚烷基环戊烯酮

  摘要：

  带有 α-羟烷基取代基的交叉共轭二烯酮很容易进行 Nazarov 环化，然后将所得环戊烯基阳离子去质子化，并β-消除环外羟基，以中等产率形成亚烷基环戊烯酮。去质子化步骤以与羟烷基取代基相反的完全区域选择性发生，优先引入内环烯烃。这种转变可以容忍多种取代基，并且在相对温和的条件下发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301537

文献信息

• Siloxy(trialkoxy)ethene undergoes regioselective [2+2] cycloaddition to ynones and ynoates en route to functionalized cyclobutenediones
  作者：Shin Iwata、Toshiyuki Hamura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c0cc00883d

  日期：——

  Regioselective [2+2] cycloaddition of ynones or ynoates to siloxy(trialkoxy)ethene (KSA) is described. A siloxy group on the KSA directs the perfect regioselectivity, allowing rapid construction of various functionalized cyclobutenedione derivatives.

  描述了ynones或ynoates与硅氧基（醇醚基）乙烯（KSA）的区域选择性[2+2]环加成反应。KSA上的硅氧基团引导了理想的区域选择性，使得各种功能化的环丁烯二酮衍生物能够快速构建。
• A domino pericyclic route to polysubstituted salicylic acid derivatives: four sequential processes from enynones and ketene silyl acetals
  作者：Toshiyuki Hamura、Shin Iwata、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c1cc11758k

  日期：——

  Alkenyl alkynyl ketones and ketene silyl acetals (KSAs) undergo regioselective [2+2]-cycloaddition under thermal conditions, triggering domino pericyclic reactions en route to various poly-substituted salicylic acid derivatives.

  烯基炔基酮和酮烯硅基乙醛（KSAs）在热条件下发生区域选择性 [2+2]- 环加成反应，引发多米诺高环反应，进而生成各种多取代水杨酸衍生物。
• SCHROEDER E.; LEHMANN M.; BOETTCHER I., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 4, 309-315
  作者：SCHROEDER E.、 LEHMANN M.、 BOETTCHER I.

  DOI：——

  日期：——