N-methyl-N-methoxy-1-cyclohexene-1-carboxamide | 158243-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-methoxy-1-cyclohexene-1-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-methoxy-cyclohex-1-enecarboxamide；N-Methoxy-N-methyl-1-cyclohexenecarboxamide；N-methoxy-N-methylcyclohex-1-enecarboxamide；N-Methoxy-N-methyl-1-cyclohexene-1-carboxamide；N-methoxy-N-methylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 158243-49-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YUPGVUSZPINZLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-methoxy-1-cyclohexene-1-carboxamide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 17.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基烷基-1,4-二烯-3-酮的纳扎罗夫环化/β-消除可随时获得亚烷基环戊烯酮

  摘要：

  带有 α-羟烷基取代基的交叉共轭二烯酮很容易进行 Nazarov 环化，然后将所得环戊烯基阳离子去质子化，并β-消除环外羟基，以中等产率形成亚烷基环戊烯酮。去质子化步骤以与羟烷基取代基相反的完全区域选择性发生，优先引入内环烯烃。这种转变可以容忍多种取代基，并且在相对温和的条件下发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301537
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-methyl-N-methoxy-1-cyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine catalyzed Nazarov cyclizations of divinyl ketones

  摘要：

  The first examples of iminium catalyzed Nazarov cyclizations of divinyl ketones are presented. Experiments describing hydroxylamine catalysis of the cyclization of eight alpha-alkoxy divinyl ketones (60-79% yield) and one unactivated divinyl ketone (38% yield) are reported. Phenyl substitution at the beta-position of the divinyl ketone inhibits cyclization, whereas beta-alkyl substituted beta-alkoxy divinyl ketones readily cyclize. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.039

文献信息

• Synthesis of Weinreb Amides via Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Heterocyclic-Derived Triflates
  作者：A. Deagostino、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato、Lorena Pizzuto、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo7024898

  日期：2008.3.1

  lactone-, and thiolactone-derived triflates into N-methoxy-N-methyl or morpholine Weinreb amides has been realized using Pd-catalyzed aminocarbonylation under CO atmospheric pressure and at room temperature. The carbonylative coupling can be efficiently carried out with 2% of catalyst in the presence of Xantphos as a ligand. The amides smoothly react with nucleophiles to afford acylated aza-, oxa-, and

  内酰胺，内酯和硫代内酯衍生的三氟甲磺酸酯直接转化为N-甲氧基-N-甲基或吗啉Weinreb酰胺已在CO大气压和室温下使用Pd催化的氨基羰基化反应实现。在Xantphos作为配体的存在下，可以用2％的催化剂有效地进行羰基化偶联。酰胺与亲核试剂平稳反应，提供酰化的氮杂，氧杂和硫杂环基。所提议的方法可以被有利地用于二烯酮的合成，其中双键之一嵌入杂环部分中，作为纳扎罗夫环化的有用底物。
• High-yielding synthesis of Weinreb amides via homogeneous catalytic carbonylation of iodoalkenes and iodoarenes
  作者：Attila Takács、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.076

  日期：2010.6

  1-iodo-1-(1-naphthyl)ethene) were used as substrates in palladium-catalysed aminocarbonylation with N,O-dimethylhydroxylamine. The corresponding Weinreb amides were prepared in high isolated yields (up to 87%) when forcing conditions (40–60 bar of CO, 50 °C) were used. The aminocarbonylation provides the Weinreb amides as pure products in a chemoselective reaction. No formation of ketocarboxamides, due to double CO

  碘代芳烃（碘代苯和2-碘代噻吩）和碘代烯烃（1-碘代环己烯，1-碘代-4-叔丁基环己烯，1-碘-2-甲基环己烯和1-碘-1-（1-萘基）乙烯）被用作底物N，O-二甲基羟胺在钯催化的氨基羰基化反应中的作用。当使用强制条件（40-60 bar CO，50°C）时，可以以较高的分离产率（高达87％）制备相应的Weinreb酰胺。氨基羰基化在化学选择性反应中提供了作为纯产物的Weinreb酰胺。除了2-碘噻吩外，即使在60 bar的CO压力下也未观察到由于双CO插入而导致的酮甲酰胺的形成。
• Site‐selective Hydrogenation/Deuteration of Benzylic Olefins Enabled by Electroreduction Using Water
  作者：Simon Kolb、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202300849

  日期：——

  Electroreduction of benzylic olefins has been applied to site-selectively hydrogenate such double bonds while other functions that react under regular hydrogenation conditions are present. By the use of water as proton source this protocol also allows deuteration by simply switching to D2O. The applicability of this method was shown by the use of a commercially available electrolysis setup and a broad

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。
• Regiospecific Synthesis of 3-Substituted 5-Alkylisoxazoles from Oxime Dianions and N-Methoxy-N-Methylalkylamides
  作者：Theodore J. Nitz、Deborah L. Volkots、David J. Aldous、Richard C. Oglesby

  DOI：10.1021/jo00098a054

  日期：1994.9
• Nitz Theodore J., Volkots Deborah L., Aldous David J., Oglesby Richard C., J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5828-5832
  作者：Nitz Theodore J., Volkots Deborah L., Aldous David J., Oglesby Richard C.

  DOI：——

  日期：——